PENGGUNAAN TEMBAGA (II) NITRAT SEBAGAI AGEN PENITRASI FENOL SERTA EFISIENSI REDUKSI para-NITROFENOL DALAM SINTESIS para-AMINOFENOL

NI WAYAN MARTINA ERDITA, Dr. B. S. Ari Sudarmanto, M.Si. ; Dr. Pudjono, SU., Apt.

2018 | Skripsi | S1 FARMASI

Bahan baku obat di Indonesia hampir 90% masih impor dan salah satunya adalah p-aminofenol yang merupakan bahan baku dalam sintesis parasetamol. Sampai saat ini kebutuhan parasetamol sangat besar sehingga perlu kemandirian dalam pembuatannya. Penelitian ini bertujuan untuk mendapatkan metode sintesis p-aminofenol secara selektif dengan melihat pengaruh penggunaan garam nitrat dalam nitrasi fenol terhadap rasio pembentukan p-nitrofenol dan o-nitrofenol serta melihat pengaruh penggunaan reduktor terhadap pembentukan p-aminofenol. Sintesis p-aminofenol dilakukan dengan nitrasi fenol menggunakan garam natrium nitrat dalam lingkungan asam sulfat maupun tembaga (ii) nitrat dalam lingkungan asam asetat kemudian diikuti dengan dengan reduksi p-nitrofenol dengan Fe maupun Zn. Uji KCKT menunjukkan penggunaan tembaga (ii) nitrat menghasilkan %area p- : o-nitrofenol sebesar 52,85%: 37,96%, sedangkan natrium nitrat menghasilkan % area p- : o-nitrofenol sebesar 46,53% : 51,38%. Penggunaan tembaga (ii) nitrat menghasilkan rendemen kristal nitrofenol 41,18% dengan rasio p-nitrofenol sebesar 71,34%, sedangkan penggunaan natrium nitrat menghasilkan rendemen kristal nitrofenol sebesar 39,68% dengan rasio p-nitrofenol 22,5%. Penggunaan tembaga (ii) nitrat dalam nitrasi fenol menghasilkan selektivitas terhadap p-nitrofenol yang lebih baik dibandingkan penggunaan natrium nitrat. Penggunaan reduktor Zn pada sintesis p-aminofenol menghasilkan rendemen p-aminofenol 81,67%, sedangkan reduktor Fe menghasilkan rendemen kristal 11,82%. Penggunaan reduktor Zn lebih baik dalam mereduksi p-nitrofenol dibandingkan dengan Fe. Hasil sintesis p-aminofenol telah diuji KLT dengan eluen diklorometana dan metanol (9 : 1 v/v) memberikan bercak dengan Rf 0,6 dan dikonfirmasi strukturnya dengan spektroskopi IR.

Almost 90% active ingredients of drugs are still imported by Indonesia, one of them is p-aminophenol which is raw material in paracetamol synthesis. Until now demand of paracetamol is so high, the solution is making paracetamol byself. The aim of this study was to obtain a selective method for p-aminophenol synthesis by looking at the effect of nitrate salt in phenolic nitration to the ratio of p-nitrophenol and o-nitrophenol formation and see the effect of reductor in p-aminophenol synthesis. The synthesis of p-aminophenol is carried out by nitration phenol through sodium nitrate in sulfuric acid and copper (ii) nitrate in the acetic acid environment followed by reduction of p-nitrophenol with Fe and Zn. The HPLC test shows the use of copper (ii) nitrate resulted % area of p-: o-nitrophenol 52,85%: 37,96%, while sodium nitrate yielded % area p-: o-nitrophenol 46,53%: 51,38%. The use of copper (ii) nitrate resulted 41,18% yield of nitrophenol crystal with 71,34% ratio of p-nitrophenol while the use of sodium nitrate yielded 39,68% nitrophenol crystal with 22,5% p-nitrophenol ratio. Using copper (ii) nitrate in phenolic nitration produces better selectivity to p-nitrophenol than use of sodium nitrate. The use of Zn as reducing agent in p-aminophenol synthesis yielded p-aminophenol 81,67%, while the Fe reductor yielded 11,82%. Use of Zn reductor is better in reducing p-nitrophenol compared to Fe. p-Aminophenol crystal synthesized has been tested by TLC with dichloromethane : methanol (9: 1 v / v) as mobile phase and giving spots with Rf 0,6 and structure of p-aminophenol was confirmed by IR spectroscopy.

Kata Kunci : p-aminofenol, nitrasi fenol, reduksi p-nitrofenol