SINTESIS PIRAZOLINA DARI NITROVERATRALDEHIDA DAN KLOROASETOFENON SERTA UJI AKTIVITAS SEBAGAI ANTIBAKTERI

FIKRI RACHMADANI ICHSAN, Dr. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si.; Deni Pranowo, S.Si. M.Si.

2015 | Skripsi | S1 KIMIA

Sintesis pirazolina dari nitroveratraldehida dan uji aktifitasnya sebagai antibakteri telah berhasil dilakukan. Reaksi diawali dengan nitrasi veratraldehida menggunakan asam nitrat dan asam sulfat pada suhu dibawah 5 derajat C. Kemudian reaksi kondensasi aldol dilakukan dengan mereaksikan nitroveratraldehida dengan kloroasetofenon menghasilkan kalkon. Sintesis pirazolina dilakukan dengan merefluks kalkon dan fenilhidrazina selama 4 jam. Produk hasil sintesis dianalisis dengan spektrometer FTIR, GCMS, 1H dan 13C-NMR. Uji aktifitas antibakteri dilakukan dengan metode sumuran terhadap bakteri Gram positif (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, dan Bacillus subtilis) dan bakteri Gram negatif (Eschericia coli dan Shigella flexneri) dengan kontrol positif tetrasiklin, sedangkan kontrol negatif dimetil sulfoksida (DMSO). Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan diketahui bahwa nitrasi veratraldehida menghasilkan nitroveratraldehida dengan rendemen sebesar 70,17%, sedangkan kalkon dan pirazolina telah dihasilkan dengan rendemen berturut-turut sebesar 14,85% dan 33,84%. Hasil uji antibakteri menunjukkan bahwa senyawa pirazolin mempunyai potensi terbaik sebagai antibakteri terhadap bakteri S. aureus dengan nilai DDH 6,75 mm pada konsentrasi 500 ppm dan terhadap bakteri B. subtilis dengan nilai DDH 2,25 mm pada konsentrasi 1000 ppm.

Synthesis of pyrazoline from nitroveratraldehyde and chloroacetophenone with activity test as antibacterial has been investigated. The first step, nitration of veratraldehyde was conducted with a mixture of nitric acid and sulfuric acid at 5 derajat C. Then, aldol condensation was performed by reacting nitroveratraldehyde with chloroacetophenone produced chalcone. Synthesis of pyrazolines was performed by reacting chalcone and phenylhydrazine under reflux method for 4 h. The product was analyzed by FTIR, GCMS, 1H and 13C-NMR spectrometers. Antibacterial test was conducted by well-method against Gram positive (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Bacillus subtilis) and Gram negative (Eschericia coli dan Shigella flexneri) bacteries, with tetracycline as positive control and dimethyl sulfoxide (DMSO) as negative control. The result showed that nitration of veratraldehyde yield in 70.17%, chalcone and pyrazoline have been produced in 14.85% and 33.84% yield, respectively. Antibacterial test showed that pyrazoline has a best potential as antibacterial at 500 ppm against bacteria Staphylococcus aureus with DDH value 6.75 mm and at 1000 ppm against bacteria Bacillus subtilis with DDH value 2.25 mm.

Kata Kunci : Kata kunci : pirazolina, kalkon, nitroveratraldehida, antibakteri, DDH