Sintesis C-alkilkaliks[4]pirogalolaril dodekasinamat dan dodekabenzoat serta uji aktivitasnya sebagai senyawa tabir surya

IKA NURUL AZIZAH , Prof. Drs. Jumina, Ph.,D;Drs. Bambang Purwono, M.,Sc., Ph.D

2016 | Skripsi | KIMIA

Telah dilakukan sintesis senyawa C-alkilkaliks[4]pirogalolaril dodekasinamat dan dodekabenzoat serta uji aktivitasnya sebagai tabir surya. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mensintesis seyawa C-alkilkaliks[4] pirogalolarildodekasinamat dan dodekabenzoat sebagai senyawa tabir surya melalui penentuan SPF (Sun Protection Factor) dan uji fotostabilitas pada sinar UVB. Karakterisasi terhadap produk yang dihasilkan dilakukan dengan menggunakan spektrofotometer FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR dan LC-MS. Senyawa C-alkilkaliks[4] pirogalolaril dodekasinamat dan dodekabenzoat disintesis melalui 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis senyawa C-alkilkaliks[4]pirogalolaril dodekasinamat melalui reaksi kondensasi antara pirogalol dengan pentanaldehida atau oktanaldehida dan diteruskan dengan esterifikasi menggunakan sinamoil klorida. Sintesis C-alkilkaliks[4]pirogalolaril dodekabenzoat dilakukan melalui reaksi kondensasi antara pirogalol dengan pentanaldehida atau oktanaldehidadan diteruskan dengan esterifikasi menggunakan benzoil klorida. Reaksi pembentukan kaliks dan esterifikasi seri senyawa sinamat-benzoat kaliks[4]pirogalolarena menghasilkan gel cokelat C-butilkaliks[4]pirogalolaril dodekasinamat dengan persen hasil 72,2% dan atom ekonomi 83,9%; kemudian gel cokelat C-heptilkaliks[4]pirogalolaril dodekasinamat dengan persen hasil 91,48% dan atom ekonomi 85,1%; padatan kuning C-butIlcalix[4]pirogalolaril dodekabenzoat dengan persen hasil 73,2% dan atom ekonomi 82,8%; serta gel cokelat C-heptilkaliks[4]pirogalolaril dodekabenzoat dengan persen hasil 74,26% dan atom ekonomi 83,3%. Senyawa yang memberikan serapan UV pada panjang gelombang 280-320 (panjang gelombang UVB), serta memberikan nilai SPF diatas 30 adalah senyawa C-butilkaliks[4]pirogalolaril dodekasinamat dengan serapan UV pada panjang gelombang maks 280 nm serta SPF 63,5 dan senyawa C-heptilkaliks[4]pirogalolaril dodekasinamat juga memberikan serapan UV pada panjang gelombang maks 280 nm dengan SPF 36.

The synthesis of C-alkyl calix[4]pirogalollaryl dodecacinnamate and dodecabenzoate had been conducted. The activity test as sunscreen compound has also been carried out. The aims of this research were to synthesize C-alkylcalix[4]pyrogallol dodecacinnamate and dodecabenzoate then examine of their activities as sunscreen by determine Sun Protection Factor (SPF) and fotostability in UVB.The characterization was performed by FT-IR, 1HNMR, 13C-NMR and LC MS. The C-alkylcalix[4]pyrogallolaryl dodecacinnamate and dodecabenzoate were synthesized in 2 steps. The first step of synthesis of C-alkylcalix[4]pirogalollaryl dodecacinanmate was reaction through acid-catalyzed-condensation of pyrogallol and pentanaldehyde or octanaldehyde then followed esterification by cinnamoyl chloride. The synthesis of C-alkylcalix[4]pyrogallolaryl dodecabenzoate was done through acid-catalyzed-condensation of pyrogallol and pentanaldehyde or octanaldehyde then followed esterification by benzoyl chloride. This reaction produced C-butylcalix[4]pyrogallolaryl dodecacinnamate (brown gel in 72.2% of yield, 83,9% of economic atom) and C-heptylcalix[4]pyrogallolaryl dodecacinnamate (brown gel in 91.48% of yield, 85,1% of economic atom). C-butylcalix[4]pyrogallolaryl dodecabenzoate (yellow solid in 73.2% of yield,82,8% of economic atom) and C-heptylcalix[4]pyrogallolaryl dodecabenzoate (brown gel in 74.26% of yield, 83,3% of economic atom).Spectroscopic analysis (UV) showed that the target molecule absorbed the ultraviolet radiation between 280-320 nm (wavelenght UVB) with number of SPF more than 30 wasC-butylcalix[4]pyrogallolaryl dodecacinnamate (maximum absorption at 280, SPF number 63,5) and C-heptylcalix[4]- pyrogallolaryl dodecacinnamate (maximum absorption at 280, SPF number 36), respectively.

Kata Kunci : Synthesis, sunscreen, calix[4]pyrogallolarena