SINTESIS DAN UJI SITOTOKSISITAS TURUNAN KHALKON TERHADAP SEL KANKER T47D, HeLa dan WiDr SECARA IN VITRO

WIWIT SEPVIANTI, Prof.Dr SABIRIN MATSJEH; Dr. BAMBANG PURWONO, M.Sc

2016 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Senyawa turunan khalkon telah berhasil disintesis dan diuji sitotoksisitas terhadap sel kanker. Khalkon (ST 1-3) diperoleh melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt menggunakan 2-hidroksi-4,6-dimetoksiasetofenon yang direaksikan dengan benzaldehida, p-anisaldehida dan veratraldehida. Sintesis khalkon berlangsung pada suhu kamar dengan pengadukan selama 48 jam menggunakan etanol sebagai pelarut dan KOH sebagai katalis. Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi menggunakan FTIR, GC-MS, 1H-NMR dan 13C-NMR serta diuji sitotoksisitas terhadap sel kanker T47D, HeLa dan WiDr secara in vitro menggunakan metode MTT. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa khalkon (ST 1-3) berhasil disintesis dengan rendemen secara berurutan sebesar 84,5%; 82,8% dan 81,3%. Hasil uji sitotoksisitas mengindikasikan bahwa khalkon ST 1 dan ST 2 memiliki aktivitas yang baik dalam menghambat pertumbuhan sel kanker T47D, HeLa dan WiDr dengan nilai IC50 kurang dari 12,5 µg/mL, sedangkan khalkon ST 3 memiliki aktivitas yang cukup baik dalam menghambat pertumbuhan sel kanker HeLa dengan nilai IC50 kurang dari 50 µg/mL. Senyawa khalkon (ST 1-3) memiliki nilai indeks selektivitas lebih dari 3 mengindikasikan bahwa senyawa khalkon bersifat selektif sebagai kandidat obat antikanker.

Syntheses of chalcone derivatives (ST 1-3) and its cytotoxicity againts cancer cell lines have been investigated. The chalcones (ST 1-3) were prepared by Claisen-Schmidt condensation of 2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone with benzaldehyde, p-anisaldehyde and veratraldehyde. Synthesis of chalcones were carried out by stirring at room temperature for 48 hours using ethanol as a solvent and KOH as a catalyst. The structure of synthesized compounds were characterized using FTIR, GC-MS, 1H-NMR and 13C-NMR. The cytotoxicity of chalcone derivatives were tested againts T47D, HeLa and WiDr cancer cell lines using MTT assay. The results showed that chalcones (ST 1-3) were successfully synthesized in 84.5, 82.8 and 81.3%, respectively. The cytotoxicity test indicated that chalcone ST 1 and ST 2 had a good activity for inhibiting the growth of T47D, HeLa and WiDr cancer cells with IC50 value less than 12,5 µg/mL. While chalcone ST 3 had a moderate activity for inhibiting the growth of HeLa cancer cells with IC50 value less than 50 µg/mL. The chalcones (ST 1-3) had selectivity index value more than 3 that indicated good selectivity of anticancer agent.

Kata Kunci : turunan khalkon, antikanker, sitotoksisitas