SINTESIS DAN UJI AKTIVITAS TURUNAN SENYAWA DISIANOVINIL DAN 1H-TETRAZOL DARI BENZALDEHIDA SEBAGAI SENSOR KOLORIMETRI ANION

MELI SUMARWATI, Drs. Bambang Purwono, M.Sc., Ph.D. ; Drs. Priatmoko, M.S.

2016 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan penelitian tentang sintesis turunan senyawa disianovinil dan 1H-tetrazol serta uji aktivitasnya sebagai sensor kolorimetri anion berbahan benzaldehida. Senyawa 2-benzilidenemalononitril (1) diperoleh melalui reaksi kondensasi Knoevenagel antara benzaldehida dengan malononitril diperoleh rendemen sebesar 53,46%. Senyawa 3-fenil-2-(1H-tetrazol-5-il)akrilonitril (2) diperoleh melalui reaksi sikloadisi 1,3-dipolar antara senyawa 1 dengan natrium azida diperoleh rendemen 29,7%. Identifikasi hasil dilakukan dengan penentuan titik leleh, spektroskopi IR dan kromatografi GC-MS. Karakteristik pendeteksian anion ditentukan berdasarkan pengamatan visual dan studi spektroskopi UV-vis. Hasil uji aktivitas sensor menunjukkan bahwa senyawa 1 mengalami pergeseran hipsokromik sesuai dengan perubahan warna pada penambahan CN- dan I- dalam pelarut DMSO. Sensitivitas dan selektivitas senyawa 2 paling baik ditunjukkan terhadap F- dibandingkan anion lainnya (Cl-, Br-, I-, CN-, SO32-, SO42- dan H2PO4-). Senyawa 1 dan 2 menunjukkan pergeseran hipsokromik pada spektra UV-vis. Analisis spektra UV-vis senyawa 1 menunjukkan pergeseran λmaks = 560 nm ke λmaks = 510 nm pada pendeteksian CN- dan ke λmaks = 500 nm pada pendeteksian I-. Kedua anion memberikan perubahan warna dari ungu menjadi kuning. Senyawa 2 juga mengindikasi pergeseran λmaks = 310 nm ke λmaks = 300 nm pada pendeteksian F- dengan limit deteksi sebesar 2,49 × 10-4 M. Anion ini memberikan perubahan warna dari kuning menjadi tidak berwarna.

Synthesis and activity of dicyanovinil and 1H-tetrazol derivatives from benzaldehyde as a colorimetric anion sensor have been examined. The compound 2-benzylidenemalononitrile (1) have been obtained by the Knoevenagel condensation reaction between benzaldehyde with malononitrile and gave 53,46% yield. The compound 3-phenyl-2-(1H-tetrazole-5-yl)acrylonitrile (2) have been obtained by the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of the compound 1 with natrium azide and gave 29,7% yield. The identification of products were done by melting point determination, spectroscopy IR and GC-MS chromatography. Anion sensing properties were determined by using visual color change and UV-vis spectroscopy. The activity test of anion sensor showed that compound 1 resulted color change on addition of CN- and I- in solvent DMSO. The compound 2 indicated high sensitivity and selectivity for F- over other anions (Cl-, Br-, I-, CN-, SO32-, SO42- dan H2PO4-). The compound 1 and 2 showed hypsochromic shift in UV-Vis spectra. The analysis of UV-Vis spectra of compound 1 displayed the shift of λmax = 560 nm to λmax = 510 nm on detection for CN- and to λmax=500 nm on detection for I-. Both anions gave an obvious color change from purple to yellow. Compound 2 also indicated the shift of λmax = 310 nm to λmax = 300 nm on detection for F- with a limit of detection was 2,49 × 10-4 M. This anion gave an obvious color change from yellow to colorless.

Kata Kunci : Kata kunci: sensor anion, kolorimetri, pergeseran hipsokromik