SINTESIS 3-(4-KLOROFENIL)-5-[4-(DIMETILAMINO)FENIL]-2-PIRAZOLINA-1-KARBALDEHIDA DAN UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI ANTIBAKTERI

DANIEL OKTAVIANTO, Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si., Ph.D

2015 | Skripsi | S1 KIMIA

Sintesis senyawa turunan 2-pirazolina-1-karbaldehida dan uji aktivitasnya telah berhasil dilakukan dari 4-dimetilaminobenzaldehida dengan 4-kloroasetofenon. Tahap pertama yaitu kondensasi antara aril aldehida dengan aril keton menghasilkan senyawa kalkon, dilanjutkan dengan siklisasi senyawa kalkon dengan hidrazin monohidrat dan asam format menghasilkan senyawa pirazolina, dan uji aktivitas antibakteri. Sintesis kalkon dilakukan menggunakan metode kondensasi Claisen Schmidt dalam suasana basa antara 4-dimetilaminobenzaldehida dengan 4-kloroasetofenon selama 15 menit pada temperatur ruang. Kalkon kemudian direaksikan dengan hidrazin monohidrat dalam pelarut NaOH/etanol menggunakan metode refluks selama 6 jam. Hasil sintesis kemudian dianalisis menggunakan spektrometer FTIR, GC-MS, 1H- dan 13C-NMR. Senyawa pirazolina diuji aktivitas bakterinya menggunakan metode difusi sumuran terhadap beberapa bakteri Gram positif (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Bacillus substilis) dan bakteri Gram negatif (Escherichia coli, Shigella flexneri, Salmonella thiphymurium). Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, pada reaksi kondensasi Claisen Schmidt didapatkan padatan kalkon berwarna kuning dengan rendemen sebesar 96,14%. Senyawa pirazolina berhasil disintesis dengan rendemen 91,75% berbentuk padatan berwarna putih. Hasil uji aktivitas antibakteri menunjukkan bahwa senyawa pirazolina memiliki daya hambat pada Gram positif dan Gram negatif, dimana aktivitas tertinggi ditunjukkan pada Bacillus substilis konsentrasi 1000 ppm (5,8 mm).

Synthesis of 2-pyrazoline-1-carbaldehyde derivative from 4-dimethylaminobenzaldehyde with 4-chloroacetophenone and test of its antibacterial activity has been carried out. First step, condensation of aryl aldehyde and aryl ketone to produce chalcone was done, then followed by cyclization of chalcone with hydrazine monohydrate and formic acid to give pyrazoline, which finally tested as an antibacterial agent. Chalcone was synthesized via Claisen Schmidt condensation from 4-dimethylaminobenzaldehyde and 4-chloroacetophenone in basic condition under stirring at room temperature for 15 minutes. Then, chalcone was reacted with hydrazine monohydrate in NaOH/ethanol solvent under reflux for 6 hours. Synthesized product was then analyzed by FTIR, GC-MS, 1H and 13C-NMR spectrometers. The pyrazoline was tested for its antibacterial activity using agar well diffusion test against Gram positive bacteria (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Bacillus substilis) and Gram negative bacteria (Escherichia coli, Shigella flexneri, Salmonella thiphymurium). The result showed that, Claisen Schmidt condensation reaction yielded yellow solid chalcone in 96,14%, while white solid of pyrazoline compound has been synthesized in 91,75% yield. Antibacterial test showed that pyrazoline was active against selected Gram positive and Gram negative bacteria, with concentrations that showed the best activity for Bacillus substilis was 1000 ppm (5,8 mm).

Kata Kunci : Pirazolina, kalkon, Claisen Schmidt, aktivitas antibakteri