SINTESIS 4-(2,6-DIFENIL-PIRIDIN-4-IL)-2-METOKSI-FENOL DAN 4-(2-AMINO-6-FENIL-PIRIMIDIN-4-IL)-2-METOKSI FENOL DARI VANILIN SEBAGAI SENYAWA KEMOSENSOR ANION

ARFIANI NUR, Drs. Bambang Purwono, M.Sc., Ph.D.;Prof. Drs. Jumina, Ph.D

2015 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Senyawa 4-(2,6-difenil-piridin-4-il)-2-metoksi-fenol dan 4-(2-amino-6-fenil-pirimidin-4-il)-2-metoksi-fenol yang disintesis melalui senyawa intermediet kalkon dapat digunakan sebagai senyawa kemosensor anion sianida dalam media DMSO/air. Senyawa 4-(2-amino-6-fenil-pirimidin-4-il)-2-metoksi-fenol yang diperoleh berupa padatan berwarna oranye dengan titik leleh 162 ºC, rendemen sebesar 39%. Senyawa ini berfungsi sebagai kemosensor kolorimetri terhadap anion sianida dengan perubahan warna dari tidak berwarna menjadi kuning. Sedangkan senyawa 4-(2,6-difenil-piridin-4-il)-2-metoksi-fenol yang diperoleh berupa padatan berwarna abu-abu dengan titik leleh 117 ºC, rendemen sebesar 77%. Senyawa ini berfungsi sebagai kemosensor kolorimetri terhadap anion sianida dengan perubahan warna dari tidak berwarna menjadi kuning. Limit deteksinya sebasar 4,11x10-6M. Selain itu juga dapat berfungsi sebagai kemosensor fluoresen dengan sistem “On-Off”. Interaksi anion sianida dengan senyawa 4-(2,6-difenil-piridin-4-il)-2-metoksi-fenol diperkirakan terjadi deprotonasi pada gugus hidroksi senyawa tersebut diikuti dengan ikatan hidrogen dengan molekul air dari pelarut.

Compounds 4- (2,6-diphenyl-pyridine-4-yl) -2-methoxy-phenol and 4- (2-amino-6-phenyl-pyrimidine-4-yl) -2-methoxy-phenol synthesized through chalcone intermediates can be used as an anion chemosensor cyanide in media DMSO/water. Compound 4-(2-amino-6-phenyl-pyrimidine-4-yl)-2-methoxy-phenol obtained in the form of orange-colored solid with a melting point of 162 °C, the yield of 39%. This compound serves as chemosensor colorimetric against cyanide anion with a color change from colorless to yellow. While the compound 4- (2,6-diphenyl-pyridine-4-yl) -2-methoxy-phenol obtained in the form of a gray solid with a melting point of 117 ° C, the yield of 77%. This compound serves as kemosensor colorimetric against cyanide anion with a color change from colorless to yellow. The detection limit is 4,11x10-6M. It also can serve as fluorescent chemosensor with a system of "On-Off". Cyanide anion interaction with the compound 4- (2,6-diphenyl-pyridine-4-yl) -2-methoxy-phenol is expected to occur deprotonation at the hydroxy group of the compound followed by hydrogen bonding with water molecules from the solvent.

Kata Kunci : Vanilin, Turunan piridin, turunan pirimidin, sensor anion, kemosensor fluoresen/Vanillin, Pyridine derivative, Pyrimidine derivative, an anion sensor, fluorescent chemosensor