SINTESIS CHEMOSENSOR 4-HIDROKSI-3-METOKSI-5-(O-NITROFENILDIAZENIL)BENZALDEHIDA DARI VANILIN

MAYANG GUMELAR WULAN, Drs. Bambang Purwono, M.Sc, Ph.D; Sugeng Triono, S.Si, M.Si

2015 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan sintesis turunan senyawa azo 4-hidroksi-3-metoksi-5-(o-nitrofenildiazenil)benzaldehida dari vanilin sebagai senyawa chemosensor. Senyawa 4-hidroksi-3-metoksi-5-(o-nitrofenildiazenil)benzaldehida didapatkan dengan cara mereaksikan garam o-nitrobenzenadiazonium klorida dengan vanilin dalam larutan natrium hidroksida dan diperoleh rendeman 49,79%. Uji chemosensor dilakukan dengan mengamati perubahan warna yang terjadi pada senyawa 4-hidroksi-3-metoksi-5-(o-nitrofenildiazenil)benzaldehida terhadap pH larutan, anion-anion tertentu dan beberapa senyawa basa. Hasil uji menunjukkan bahwa senyawa 4-hidroksi-3-metoksi-5-(o-nitrofenildiazenil)benzaldehida mampu bertindak sebagai indikator titrasi asam lemah-basa kuat, sensor anion sianida, karbonat dan fluorida serta sensor senyawa basa turunan amin dan belerang. Uji chemosensor juga menunjukkan bahwa gugus nitro pada posisi orto memberikan perbedaan hasil dengan gugus nitro yang terletak pada posisi para. Pada posisi orto pada senyawa 4-hidroksi-3-metoksi-5-(o-nitrofenildiazenil)benzaldehida memberikan perubahan warna pada pH 8-9. Senyawa 4-hidroksi-3-metoksi-5-(o-nitrofenildiazenil)benzaldehida dapat mendeteksi anion fluorida dan sianida dengan batas deteksi 50 ppm dan 1 ppm.

Synthesis of azo compound derivatives 4-hydroxy-3-methoxy-5-(o-nitrophenyldiazenyl)benzaldehyde from vanillin as chemosensors has been carried out. The 4-hydroxy-3-methoxy-5-(o-nitrophenyldiazenyl)benzaldehyde was produced by reacting of o-nitrobenzene-diazonium salt with vanillin in sodium hydroxide solution and gave 49.79% yield. Chemosensor tests were conducted by observing the color changes occurring in 4-hydroxy-3-methoxy-5-(o-nitrophenyldiazenyl)benzaldehyde compound solution as the effect of pH solution, specific anions and some other base compounds. The result tests showed that 4-hydroxy-3-methoxy-5-(o-nitrophenyl-diazenil)benzaldehyde could be used as indicator titration of weak acid-strong base, sensor for cyanide, fluoride, carbonate and sensor for sulfur and amine base compound derivatives. Chemosensor test also showed that nitro group in orto position gave differences result with nitro group in para position. Orto position in 4-hydroxy-3-methoxy-5-(o-nitrophenyldiazenyl)benzaldehyde compound gave color changes in pH 8-9. The 4-hydroxy-3-methoxy-5-(o-nitrophenyldiazenyl)-benzaldehyde compound could detect fluoride and cyanide anion with detection limit of 50 ppm and 1 ppm.

Kata Kunci : vanilin, azo, chemosensor, indikator, sensor anion