Sintesis Turunan N-Asetilpirazolina dan Uji Antibakteri dengan Bahan Dasar 3-Nitrobenzaldehida, 4-Hidroksiasetofenon, dan Hidrazin Hidrat

DARATU EVIANA KUSUMA PUTRI, Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si., Ph.D.; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

2015 | Skripsi | S1 KIMIA

Telah dilakukan sintesis turunan pirazolina melalui reaksi siklokondensasi antara suatu turunan kalkon hasil sintesis dan hidrazin hidrat. Tujuan penelitian ini untuk mensintesis agen antibakteri baru yang mampu menggantikan agen antibakteri lama yang telah resisten. Penelitian ini diawali dengan sintesis m-nitrobenzaldehida melalui reaksi nitrasi terhadap benzaldehida menggunakan asam nitrat sebagai agen penitrasi. Padatan yang didapatkan direkristalisasi dengan metode yang lebih ramah lingkungan yaitu menggunakan pelarut MTBE sebagai pengganti benzena hangat. Reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara m-nitrobenzaldehida dan 4-hidroksiasetofenon pada suhu ruang selama 24 jam menghasilkan 1-(4-hidroksifenil)-3-(3-nitrofenil)prop-2-en-1-on (kalkon 1) dengan rendemen 63,6 persen. Reaksi siklokondensasi terhadap kalkon 1 dan hidrazin hidrat dengan katalis asam asetat glasial pada kondisi refluk selama 6 jam menghasilkan 1-[3-(4-hidroksifenil)-5-(3-nitrofenil)-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-il]etanon (pirazolina 1) dengan rendemen 45 persen. Uji antibakteri dari pirazolina 1 dilakukan terhadap lima bakteri yang berbeda, yaitu bakteri Gram positif: Bacillus cereus, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, dan bakteri Gram negatif: Escherichia coli, Shigella flexneri. Metode yang digunakan untuk uji antibakteri adalah metode difusi agar, yaitu dilakukan dengan pembuatan sumuran. Hasil uji antibakteri menunjukkan bahwa pirazolina 1 memiliki aktivitas antibakteri terbaik pada bakteri Bacillus subtilis.

A pyrazoline derivative has been synthesized from a synthesized chalcone derivative and hydrazine hydrate by cyclocondensation reaction. This research was held suppose to synthesis a new antibacterial agent that replaces of the past resistance antibacterial agents. m-Nitrobenzaldehyde, as the first synthesis, synthesized by nitration reaction to benzaldehyde by nitric acid as a nitration agent. The nitration product was recrystallized by MTBE solvent for replacing the high toxicity of benzene. 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one (chalcone 1) was synthesized from Claisen-Schmidt condensing m-nitrobenzaldehyde and 4-hydroxyacethophenone at room temperature in alkaline condition for 24 hours. This reaction afforded chalcone 1 in 63.6 percent yields. On the other hand 1-[3-(4-hydroxyphenyl)-5-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethanone (pyrazoline 1) was synthesized from chalcone 1 by cyclocondensation reaction with hydrazine hydrate in glacial acetic acid on reflux condition for six hours afforded pyrazoline 1 in 45 percent yields. Antibacterial assay of pyrazoline 1 has been studied to againt five organisms: Bacillus cereus, Bacillus subtilis, and Staphylococcus aureus as examples of Gram-positive bacteria, Escherichia coli and Shigella flexneri as examples of Gram-negative bacteria. Antibacterial assay was held using agar well diffusion method. The assay showed that pyrazoline 1 gave the best activity to Bacillus subtilis.

Kata Kunci : m-Nitrobenzaldehida, kalkon, pirazolina, antibakteri, m-Nitrobenzaldehyde, chalcone, pyrazoline, antibacterial