Sintesis Poliester dari Asam Tereftalat dengan 1,2-Propanadiol, 1,3-Propanadiol dan Gliserol Hasil Samping Produk Biodiesel

IFFANA DANI MAULIDA, Dr. Chairil Anwar; Prof Drs. Jumina, Ph. D.

2014 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

INTISARI Sintesis Poliester dari Asam Tereftalat dengan 1,2-Propanadiol, 1,3-Propanadiol dan Gliserol Hasil Samping Produk Biodiesel Oleh Iffana Dani Maulida 12/336395/PPA/03778 Sintesis poliester telah dilakukan dari tiga senyawa yang memiliki gugus hidroksi, yaitu 1,2-propanadiol; 1,3-propanadiol dan gliserol masing-masing untuk menghasilkan produk poliisotrimetilen tereftalat (PITT), politrimetilen tereftalat (PTT) dan poli(2,3-dihidroksi)trimetilen tereftalat (PGT) yang direaksikan dengan asam tereftalat sebagai suatu asam dikarboksilat. Tujuan utama dari penelitian ini adalah memanfaatkan gliserol sebagai produk samping biodiesel untuk menghasilkan poliester dari 1,2-propanadiol, 1,3-propanadiol dan gliserol sebagai building block kemudian membandingkan sifat kimia dan fisik dari tiap poliester tersebut untuk mengetahui alternatif senyawa yang cocok sebagai bahan serat. Secara umum, penelitian ini dilakukan melalui empat langkah utama. Pertama, proses dimulai dari transesterifikasi minyak sawit terkatalisis basa untuk menghasilkan metil ester (biodiesel) dan gliserol, lalu memurnikan gliserol kasar tersebut dengan asam sulfat. Kedua, dehidrasi gliserol menghasilkan prop-2-en-1-ol dengan metode distilasi fraksinasi. Langkah ketiga adalah mensintesis 1,2-propanadiol melalui adisi asam format yang diikuti dengan hidrolisis basa. Keempat, sintesis poliester, 1,2-propanadiol; 1,3-propanadiol (komersial) dan gliserol pada labu reaksi dengan asam tereftalat masing-masing untuk menghasilkan PITT, PTT dan PGT. Selanjutnya, produk dianalisis menggunakan FTIR, GC-MS dan spektroskopi 1H-NMR. Karakterisasi tambahan dilakukan untuk produk poliester, yaitu Scanning Electron Microscopy, penentuan titik leleh, uji penentuan jumlah gugus karboksil ujung, viskositas dan karakter kuat tarik. Hasil yang diperoleh yaitu reaksi transesterifikasi minyak sawit menghasilkan gliserol kasar 10,38% b/b dan proses pemurniannya menghasilkan rendemen gliserol 89,80% dengan kemurnian 95,80%. Dehidrasi gliserol menghasilkan prop-2-en-1-ol (75,13%) dengan kemurnian 83,66%. Sintesis 1,2-propanadiol menghasilkan rendemen 77,73% dan kemurnian 96,82%. Produk PITT, PTT dan PGT diperoleh dengan rendemen masing-masing 68,78; 71,22 dan 64,83% b/b. PITT dan PTT mempunyai karakter thermoplast dan PGT berkarakter thermoset sehingga kedua bahan (PITT dan PTT) lebih cocok digunakan sebagai bahan serat tekstil daripada PGT.

ABSTRACT Synthesis of Polyester from Terephthalic Acid with 1,2-Propanediol, 1,3-Propanediol and Glycerol Byproduct of Biodiesel by Iffana Dani Maulida 12/336395/PPA/03778 Synthesis of polyester has been performed from three compounds with hydroxy functional groups, i.e. 1,2-propanediol; 1,3-propanediol and glycerol to produce respectively polyisotrimethylene terephthalate (PITT), polytrimethylene terephthalate (PTT) and poly(2,3-dihydroxy)trimethylene terephthalate (PGT) through reaction with terephthalic acid as dicarboxylic acid. The main goal of this research is using glycerol as secondary product of biodiesel to produce polyester from glycerol, 1,2-propanediol and 1,3-propanediol as polyester building blocks and comparing the chemical as well as physical characteristic of each polyester to seek an alternative substance for fiber. Generally, the research was performed through four main steps. First, the process was started by palm oil transesterification catalyzed by alkali producing methyl ester (biodiesel) and glycerol, then purification of crude glycerol with sulfuric acid. The second step was dehydration of glycerol to produce prop-2-en-1-ol through distillation with fractionation method. The third step was synthesizing 1,2-propanediol by formic acid addition reaction then followed by alkali hydrolysis. Fourth, polyester synthesis, 1,2-propanediol; 1,3-propanediol (commercial) and glycerol was reacted with terephthalic acid to produce PITT, PTT and PGT respectively. Afterward, the products were analyzed by means of FTIR, GC-MS and 1H-NMR spectroscopy. Additional characterization was done to polyester products, i.e. Scanning Electron Microscopy, melting point determination, carboxyl end group test, viscosity and tensile-strength character test. The result showed that transesterification reaction of palm oil produced crude glycerol in 10.38% w/w and the refinery process of glycerol byproduct yielded glycerol in 89.80% with 95.80% purity. Glycerol dehydration afforded prop-2-en-1-ol (75.13%) with 83.66% purity. 1,2-propanediol was obtained in 77.73% yield and 96.82% purity. PITT, PTT and PGT were produced respectively in the yield of 68.78; 71.22 and 64.83% w/w. PITT and PTT have thermoplast character while PGT has thermoset character so that those two materials (PITT and PTT) are more suitable as textile fiber material than PGT.

Kata Kunci : Kata kunci: poliester, gliserol, biodiesel, 1,2-propanadiol, 1,3-propanadiol. Keywords : polyester, glycerol, biodiesel, 1,2-propanediol; 1,3-propanediol