SINTESIS TURUNAN AZO, IMINA, AZO-IMINA DAN KALKON-IMINA DARI VANILIN SEBAGAI SENSOR KOLORIMETRI ANION

NURMALA SARI, Dr. Bambang Purwono, M.Sc.

2014 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah disintesis turunan azo, imina, azo-imina dan kalkon-imina berbahan dasar vanillin yang dapat digunakan sebagai sensor anion. Turunan senyawa azo disintesis melalui reaksi diazotasi menghasilkan senyawa 4-hidroksi-3-metoksi-5-(p-fenildiazenilsulfonat) benzaldehida (1). Turunan senyawa imina melalui reaksi Schiff base imine menghasilkan senyawa 2-metoksi-4-(p-feniliminosulfonat)fenol (2). Senyawa 1 dengan anilin selanjutnya direfluks menghasilkan turunan azo-imina, 2-metoksi-6-(fenildiazenil)-4-(p-fenilimino-sulfonat)fenol (3). Turunan senyawa kalkon-imina yang sebelumnya dihasilkan dari reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dilanjutkan dengan reaksi Schiff base imine menghasilkan senyawa 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-1-fenil-2-propen-1-fenilhidrazon (4). Senyawa 1, 2, 3, dan 4 dilakukan uji sensor anion dengan 9 garam anion jenuh yaitu anion karbonat, sulfat, fosfat, sianida, asetat, flourida, klorida, bromida dan iodida. Limit deteksi terhadap anion sianida ditentukan dengan menggunakan UV-vis. Rendemen yang dihasilkan untuk senyawa 1, 2, 3 dan 4 masing-masing yaitu 28, 45, 28 dan 45%. Hasil UV-vis menunjukkan bahwa senyawa 1, 2, 3 dan 4 dapat digunakan sebagai sensor anion untuk anion sianida, karbonat, asetat dan pospat. Anion sianida mempunyai limit deteksi terhadap senyawa 1, 2, 3 dan 4 masing-masing 1x10-4; 2,5x10-4; 5x10-5 dan 1x10-3 M. senyawa 3 sangat baik digunakan dalam mendeteksi adanya anion sianida dibandingkan senyawa 1, 2 dan 4.

Synthesis of some azo, imine, azo-imine and chalcone-imine derivatives from vanillin could be used as anion sensors. Azo derivative was synthesized by diazotation reaction to produce 4-hydroxy-3-methoxy-5-(p-phenyl-azosulfonate) benzaldehyde (1). Imine derivative, 2-methoxy-4-(p-phenyliminosulfonate)- phenol (2), was obtained through the Schiff base imine reaction. Compound 1 was refluxed with aniline to yield azo-imine derivative, the 2-methoxy-6-(phenyl- diazo)-4-(p-phenyliminosulfonate)phenol (3). Chalcone-imine derivative pro- duced by Claisen-Schmidt condensation reaction, was then treated Schiff base imine reaction to produce 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propene-1-phenylhydrazon (4). The compound 1, 2, 3 and 4 were analyzed as anion sensor with 9 saturated salt anion such as carbonate, sulphate, posphate, cyanide, acetate, fluoride, kloride, bromide dan iodide. The detection limit was determined to cyanide anions sensor using UV-vis. Yield for compound 1, 2, 3 and 4 were 28, 45, 28 and 45% respectively. UV-vis results indicate that compounds 1, 2, 3 and 4 can be used as a sensor for cyanide, carbonate, acetate and posphate anions. Cyanide anion has detection limit for compound 1, 2, 3 and 4 values of 1x10-4; 2.5x10-4; 5x10-5 and 1x10-3 M, respectively.

Kata Kunci : Vanilin, turunan azo, turunan imina, sensor anion, anion sianida