Studi Teoritis Senyawa 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-1-fenil-2-propen-1-on sebagai Sensor Anion

ADITA SILVIA F., Prof. Harno Dwi Pranowo, M.Si.; Dr. Bambang Purwono, M.Sc.

2014 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Interaksi senyawa 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-1-fenil-2-propen-1-on (1) dengan berbagai anion telah dipelajari secara teoritis untuk mengetahui struktur kompleks sensor (1)-anion dan model interaksinya dengan anion. Optimasi geometri struktur kompleks (1)-anion dilakukan dengan metode DFT/B3LYP/6-31G(d,p) dan prediksi spektra UV-Visibel dilakukan menggunakan metode TD-DFT. Hasil optimasi geometri menunjukkan terjadinya deprotonasi sensor (1) oleh anion karbonat, sianida, sulfat, dan florida sedangkan anion klorida dan Bromida tidak menyebabkan terjadinya deprotonasi sensor (1). Perubahan warna yang terjadi disebabkan oleh terbentuknya anion (1)min. Puncak serapan sensor (1) dan (1)min pada spektra UV-Visibel hasil prediksi teoritis muncul pada daerah 351 dan 487 nm, yang bersesuaian dengan spektra UV-Visibel hasil eksperimen.

The interactions of 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one with anions have been theoretically investigated for determining sensor (1)-anion complex and its interaction model with anions. Geometry optimization of (1)-anion complexes were carried out by applying DFT/B3LYP/6-31G(d,p) method and UV-Visible spectra were predicted using TD-DFT method. Analysis of the (1)-anion complex revealed that sensor (1) is deprotonated by carbonat, cyanide, sulphate, and fluorida, while cloride and bromide can not lead sensor (1) deprotonation. The deprotonated sensor (1)minus is responsible for the colorimetric signaling. The calculated UV-Visible spectra showed absorption peak of sensor (1) and (1)minus at 351 and 487 nm, which are in good agreement with experimental results.

Kata Kunci : 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-1-fenil-2-propen-1-on, sensor anion, DFT, deprotonasi