Sintesis dan Uji Antibakteri Senyawa N-Fenil-Bromopirazolina dari 5-Bromovanilin dan Asetofenon

NINIK ANDRIYANI, Deni Pranowo, S.Si., M.Si.

2014 | Skripsi | KIMIA

Telah dilakukan sintesis dan uji antibakteri senyawa N-fenil-bromopirazolina dari 5-bromovanilin dengan asetofenon. Penelitian dilakukan melalui tiga tahap sintesis yaitu brominasi vanillin, sintesis kalkon dari bromovanilin dengan asetofenon dan siklisasi senyawa kalkon dengan fenilhidrazina menghasilkan N-fenil-bromopirazolina. Uji aktivitas antibakteri dilakukan pada senyawa pirazolina yang terbentuk. Green brominasi terhadap vanilin dilakukan dengan menggunakan pereaksi KBrO3 dan HBr dalam kondisi asam. Sintesis kalkon dilakukan menggunakan metode pengadukan pada temperatur kamar terhadap bromovanilin, asetofenon dan NaOH 60% (b/v) selama 24 jam. Pembentukan senyawa pirazolina dilakukan dengan metode refluks selama 4 jam pada campuran kalkon dan fenilhidrazina pada kondisi asam. Kebenaran struktur semua senyawa hasil ditentukan dengan spektrometer FT-IR, GC-MS, 1H- dan 13C-NMR. Senyawa pirazolina yang terbentuk dilakukan uji in vitro aktivitas antibakteri terhadap Staphylococcus aureus, Bacillus subtillis, Bacillus cereus, Escherichia coli dan Shigella flexnerri dengan metode sumuran. Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, diperoleh bromovanilin berupa padatan putih dengan persen hasil 80,01%. Bromokalkon vanilin berupa padatan berwarna merah kecoklatan dengan persen hasil 64,46% dan N-fenil-bromopirazolina berupa padatan putih kecoklatan dengan persen hasil 25,47%. Uji antibakteri menunjukkan bahwa senyawa pirazolina memiliki aktivitas antibakteri terhadap bakteri gram positif dan gram negatif. Pirazolina memiliki aktivitas antibakteri terhadap semua bakteri dengan nilai zona penghambatan/konsentrasi pada Staphylococcus aureus (6,75/100), Bacillus subtillis (6,5/300), Bacillus cereus (6,75/300), Escherichia coli (6,75/100) dan Shigella flexnerri (8,75/100). Hasil tersebut menunjukkan bahwa adanya substituen bromo, hidroksi dan metoksi pada senyawa turunan pirazolina mampu menghambat pertumbuhan bakteri patogen yang diujikan.

Synthesis and antibacterial test of N-phenyl-bromopyrazoline from 5-bromovanillin with acetophenone had been carried out. The research was conducted via three steps syntheses, i.e vanillin bromination, chalcone synthesis of bromovanillin and acetophenone, and cyclization of bromochalcone with phenylhidrazine to give pyrazoline. Finally, the pyrazoline was tested as an antibacterial agent. Green bromination of vanillin was performed using KBrO3 dan HBr under acidic condition. Chalcone synthesis was done by stirring bromovanillin, acetophenone and NaOH 60% (b/v) at room temperature for 24 hours. Pyrazoline was synthesized by refluxing the related chalcone with phenylhydrazine for 4 hours. The structure of all products were confirmed by FT-IR, GC-MS, 1H- and 13C-NMR spectrometers. Antibacterial test of pyrazoline compounds was conducted by cup-plate technique for Staphylococcus aureus, Bacillus subtillis, Bacillus cereus, Escherichia coli and Shigella flexnerri bacterials. The result showed that bromovanillin was obtained as white solid in 80.01% yield. Bromochalcones vanillin was yielded in 64.46% as red-brown solid and N-phenyl-bromopyrazoline was produced as white-brown solid in 25.47%. Antibacterial screening indicated that N-phenyl-bromopyrazoline were active against selected gram positive and negative bacterial. N-phenyl-bromopyrazoline was found to exhibit an antibacterial activity and its zone of inhibition/concentration againts Staphylococcus aureus (6.75/100), Bacillus subtillis (6.5/300), Bacillus cereus (6.75/300), Escherichia coli (6.75/100) and Shigella flexnerri (8.75/100). It can be concluded that N-phenyl pyrazoline derivative with bromo, hydroxyl and methoxy substituents, were able to inhibit the growth of the tested pathogenic bacteria.

Kata Kunci : pirazolina, kalkon, vanilin, bromovanilin, antibakteri.