ISOLASI METABOLIT SEKUNDER DARI JINTEN HITAM LOKAL (Nigella sativa L) DAN UJI AKTIVITAS ANTIOKSIDAN

ANDI SUHENDI, Dr. rer. nat. Nurul Hidayat A, M.Si.

2014 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi metabolit sekunder dari biji jinten hitam lokal sebagai alat evaluasi kualitas jinten hitam dan menguji aktivitas antioksidan. Sampel didapatkan dari Pasar Gede, Solo yang ditanam di Salatiga. Sampel ini didestilasi tidak didapatkan minyak atsiri, dimana hal ini berbeda dengan sampel dari Habasyah, Iran, India dan Tunisia. Metabolit sekunder yang aktif dari jinten hitam adalah timokuinon yang diidentifikasi dari fraksi heksana dan etanol ekstrak jinten hitam dengan menggunakan NMR (Nuclear magnetic resonance) dan GCMS (Gas chromatography mass spectrometry). Aktivitas antioksidan dilakukan dengan metode DPPH (1,1-difenil-2-pikril hidrazil). Senyawa yang berpotensi sebagai senyawa kimia penanda (chemical marker) diisolasi dari fraksi heksana dengan kromatografi radial. Isolat dikarakterisasi dengan 1 H dan 13 C-NMR serta mass spectrometry (MS). Hasil pengujian antioksidan ekstrak etanol didapatkan IC 50 (Inhibiton concentration) lebih baik dari pada metanol, tetapi nilai tersebut masih belum meyakinkan karena nilai intercept persamaan regresi linier yang besar. Hal tesebut dikonfirmasi dengan menguji antioksidan fraksi heksana dan etanol ekstrak etanol jinten hitam. Hasil pengujian didapat IC 50 berturut-turut sebesar 400,55 dan 835,88 ppm. Hasil analisis NMR dan GCMS belum dapat ditemukan adanya timokuinon. Berdasarkan spektra 1 H dan 13 C-NMR menunjukan kandungan fraksi heksana mayoritasnya adalah derivat asam lemak, dan fraksi etanolnya terlihat kandungan derivat gula yang dominan. Hasil profiling fraksi heksana ekstrak jinten hitam dengan GCMS menunjukan senyawa-senyawa mayoritasnya adalah metil ester oktadeka-9,12-dienoat (32,03% dengan Similarity Index (SI) = 97%) dan etil linoleat (19,84% dengan SI = 92%). Fraksi etanol didapatkan senyawa dominannya adalah metil ester 9-oktadekanoat (31,33% dengan SI = 96%) dan metil ester heksadekanoat (25,58% dengan SI = 97%). Isolat yang didapatkan diduga kuat adalah asam linoleat berdasarkan data IR, 1 H dan 13 C-NMR.

This study was aimed to isolate secondary metabolites of the local black cumin seeds extract as quality indicator and determine antioxidant activity. Sample was obtained from local market, Pasar Gede, Solo which was origanally planted in Salatiga. This samples did not produce essential oils if it was distilled nwhile samples from Habasyah, Iran, India and Tunisia produced essential oils. Active compound from black cumin is thymoquinon which was identified using NMR and GCMS towards hexane and ethanol fractions. The antioxidant activities of fractions of hexane and ethanol extracts of black cumin were performed by DPPH (1, 1 – diphenyl-2-picryl hydrazyl) method. Compounds that have the potential as chemical markers were isolated in the hexane fraction by radial chromatography. Isolates were characterized by proton and carbon NMR and mass spectrometry. The antioxidant activity of ethanol extracts had IC50 value better than methanol extracts, but this result has not satisfied yet. To confirm the antioxidant activity, hexane and ethanol fractions of ethanol extract were asssessed. The results of hexane and ethanol fraction possesed IC 50 value of 400.55 and 835.88 ppm, respectively. Thymoquinon did not identified by NMR and GCMS. Based on the spectra of 1 H and 13 C-NMR, the major components from hexane fraction were fatty acids derivatives, while in the ethanol fraction were sugar derivatives. Profiling results of hexane fraction extracts of black cumin with GCMS showed that the majority compounds were methyl ester octadeca-9,12-dienoic (32.03% with similarity index (SI) = 97%) and ethyl linoleic (19.84% with SI = 92%), while in the ethanol fraction were hexedecanoic acid methyl ester (31.33% with SI = 97%) and 9-octadecanoic acid methyl ester (25.58% with SI = 97%). Isolate obtained was strongly suspected linoleic acid based on data IR, 1 H and 13 C-NMR.

Kata Kunci : Jinten hitam, antioksidan, metabolit sekunder, isolat