SINTESIS DAN AKTIVITAS ANTIOKSIDAN PENANGKAPAN RADIKAL BEBAS DPPH SENYAWA 2,2',4-TRIHIDROKSI-4'- METOKSIKALKON

Navista Sri Octa U., Dr. Ratna Asmah Susidarta, MS., Apt.

2014 | Tesis | S2 Ilmu Farmasi

Adanya radikal bebas yang berlebih dapat memicu stres oksidatif dalam tubuh. Kondisi ini akan mengakibatkan terjadinya berbagai penyakit seperti kanker, inflamasi, dan penyakit kardiovaskuler. Aktivitas radikal bebas dapat dihambat oleh antioksidan dan salah satu golongan senyawa yang memiliki aktivitas tersebut adalah kalkon. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis dan menentukan aktivitas antioksidan senyawa 2,2',4–trihidroksi-4'-metoksikalkon. Sintesis dilakukan dengan mereaksikan 2-hidroksi-4-metoksiasetofenon dan 2,4-dihidroksibenzaldehid dengan metode konvensional dan microwave Irradiation (MWI) mengggunakan katalis basa dan asam. Rendemen senyawa dari tiap metode dihitung. Kemurnian hasil sintesis dievaluasi secara kromatografi lapis tipis dan pemeriksaan titik lebur. Struktur senyawa hasil sintesis ditentukan secara spektroskopi IR, UV-Vis, massa, 1 H- dan 13 C-NMR serta 2D-NMR (COSY, HMQC, dan HMBC). Pengujian aktivitas antioksidan 2,2',4–trihidroksi-4'-metoksikalkon dilakukan dengan metode penangkapan radikal DPPH menggunakan kuersetin sebagai kontrol positif. Hasil sintesis menunjukkan bahwa 2,2',4–trihidroksi-4'-metoksikalkon dapat disintesis dengan metode konvensional dan MWI menggunakan katalis asam dengan rendemen 1,11% dan 1,2 %. Senyawa ini memiliki IC 50 sebesar 86,64 μg/ml yang menunjukkan aktivitas antioksidan penangkapan radikal bebas DPPH lebih rendah dibanding kuersetin yang memiliki IC50 sebesar 3,783 ± 0,090 μg/ml.

The presence of an excess of free radicals can stimulate oxidative stress in the body. This condition will cause various diseases such as cancer, inflammation, and cardiovascular disease. The activity of free radicals can be inhibited by antioxidants and one class of compounds having that activity is chlalcone. This study aimed to synthesize and determine the antioxidant activity of compounds 2,2',4-trihydroxy-4'-methoxychalcone. Synthesis was done by reacting 2-hydroxy-4-methoxyacetophenone and 2,4-dihydroxybenzaldehide using conventional and microwave irradiation (MWI) methods with alkaline and acid catalysts. The rendement of the compound derived from each method was calculated. The purity of synthesis product was evaluated using thin-layer chromatography and melting point measurement. The structure of the compound was determined using spectroscopic methods, included IR , UV-Vis, mass, 1 H- and 13 C-NMR and also 2D-NMR (COSY, HMQC, and HMBC). Investigation of the antioxidant activity of 2,2',4-trihydroxy-4'-methoxychalcone was carried out by the DPPH radical scavenging method with quercetin was used as positive control. The result showed that 2,2',4-trihydroxy-4'-methoxychalcone can be synthesized by conventional and MWI methods using acid catalyst to yield of 1.11% and 1.2%, respectively. This compound had IC 50 86,64 μg/ml, showed that DPPH radical scavenging activity was lower than quercetin with IC 50 of 3.783 ± 0.090 μg/ml.

Kata Kunci : 2,2',4–trihidroksi-4'-metoksikalkon, sintesis, aktivitas penangkapan radikal DPPH