SYNTHESIS OF N-PHENYL PYRAZOLINE DERIVATIVES FROM ANISE SEED OIL AS ANTIMICROBIAL CANDIDATES

YOEL FRIADY HUTABARAT, Deni Pranowo, S.Si., M.Si.

2014 | Skripsi | KIMIA

Penelitian mengenai sintesis pirazolina melalui kalkon dari minyak biji adas telah dilakukan. Pirazolina dan kalkon adalah kelompok senyawa yang telah di pelajari secara luas dewasa ini. Sintesis senyawa tersebut dari minyak biji adas, yang mengandung anisaldehida (p- metoksibenzaldehida) dalam jumlah besar menggunakan iradiasi ultrasonik akan menj adi prosedur ramah lingkungan yang dapat diajukan. Penelitian ini bertujuan untuk mempelajari efektivitas dan efisiensi dari metode konvensional dan iradiasi ultrasonik dalam sintesis kalkon sehingga kemudian metode terbaik dapat diterapkan dalam sintesis pirazolina. Sintesis kalkon dilakukan dalam kondisi basa. Metode konvensional dilaku kan dengan pengadukan p- anisaldehida, asetofenon, etanol, dan NaOH selama 5 jam dalam suhu ruang, sedangkan metode sonokimia dilakukan dengan iradiasi semua bahan dengan gelombang ultrasonik selama 5 menit. Sintesis pirazolina dilakukan dalam asam asetat glasial dengan iradiasi ultrasonik selama 2 jam. Metode konvensional untuk kalkon 1a dan 1b memberikan rendemen sebesar 98,50% dan 91,87%, berturut- turut. Sintesis kalkon 1a dan 1b menggunaka n iradiasi ultrasonic menghasilkan 91,20% dan 93,99% rendemen berturut- turut. Kedua metode terbukti efektif untuk mensintesis kalkon dengan rendemen yang baik dimana iradiasi ultrasoni k memperolehnya dalam waktu yang jauh lebih singkat. Sintesis pirazolina 2a dan 2b memberikan rendemen 22,99% dan 11,58%, dimana pada sin tesis pirazolina 2b, produk paling dominan adalah pirazola dengan rendemen 50,38%.

A research on pyrazoline synthesis through chalcone from anise seed oil had been carried out. Pyrazoline and chalcone were group of compounds which had been broadly studied lately. Synthesis of these compounds from anise seed oil, which contains large amount of anisaldehyde (p- methoxybenzaldehyde) using ultrasonic irradiation would be an eco- friendly procedu re to propose. The research aimed to study the effect and efficiency of conventional method and ultrasonic irradiation in chalcone synthesis so that the best method is able to be applied in pyrazoline synthesis. Chalcone synthesis was carried out in basic condition. Conventional method was performed by stirring p- anisaldehyde, acetophenone, ethanol, and NaOH for 5 hours at room temperature, while sonochemistry method was performed by irradiating all chemicals for with ultrasonic wave for 5 minutes. Pyrazoline synthesis was conducted in glacial acetic acid in ultrasonic irradiation for two hours. Conventional method for chalcone 1a and 1b yields 98.50% and 91.87%, respectively . Chalcone 1a and 1b synthesis u sing ultrasonic irradiation produced 91.20% and 93.99% yield, respectively. Both methods had been proven effective to synthesize chalcone with good yield where ultrasonic irradiation achieve it in a significantly shorter time. Pyrazoline 2a and 2b synthesis was givin g 22.99% and 11.58% yield, while in pyrazoline 2b synthesis, the most dominant product was pyrazole in 50.38% yield .

Kata Kunci : Kalkon, Pirazolina, Iradiasi Ultrasonik, Sonokimia