SINTESIS METIL ASETILSALISILAT DAN METIL BENZOILSALISILAT DARI MINYAK GANDAPURA (WINTERGREEN OIL) DAN UJI AKTIVITAS SEBAGAI ANALGESIK

BOWO APRIYANTO, Prof. Sabirin Matsjeh, Ph.D.

2014 | Skripsi | KIMIA

Aspirin merupakan obat analgesik dan turunan dari asam salisilat. Sintesis metil asetilsalisilat dan metil benzoilsalisilat sebagai analog aspirin telah dilakukan dengan esterifikasi. Metil asetilsalisilat dan metil benzoilsalisilat disintesis dengan mereaksikan metil salisilat dari minyak gandapura dengan asetil klorida dan benzoil klorida dalam piridin (modifikasi metode Schotten-Baumann). Hasil sintesis yang diperoleh dilakukan uji aktivitas analgesik dengan menggunakan metode writhing test dengan induksi asam asetat. Digunakan mencit jantan galur swiss dengan dosis metil asetilsalisilat dan metil benzoilsalisilat, yaitu 50, 100 dan 200 mg/kgBB yang dilakukan secara oral. Aspirin 100 mg/kgBB digunakan sebagai kontrol positif dan larutan karboksilmetilselulosa 0,5% sebagai kontrol negatif. Senyawa hasil sintesis adalah metil asetilsalisilat dengan rendemen 59,07% (titik lebur 51 °C) dan metil benzoilsalisilat dengan rendemen 48,44% (titik lebur 87 °C). Produk yang dihasilkan berupa padatan putih dan bau khas seperti aspirin. Elusidasi struktur dengan spektrofotometer inframerah (FTIR), 1H-NMR dan spektra massa (MS) menunjukkan struktur metil asetilsalisilat dan metil benzoilsalisilat. Hasil uji aktivitas analgesik menunjukkan persen proteksi analgesik dengan dosis 50, 100 dan 200 mg/kgBB untuk metil asetilsalisilat adalah 20,92%, 47,70% dan 63,39%. Persen proteksi analgesik untuk metil benzoilsalisilat adalah 34,31%, 69,04% dan 83,47%. Hasil uji aktivitas analgesik menunjukkan metil asetilsalisilat dan metil benzoilsalisilat memiliki aktivitas sebagai analgesik.

Aspirin is an analgesic and a derivative of salicylic acid. The synthesis of methyl acetylsalicylate and methyl benzoylsalicylate as aspirin analog has been carried out by esterification. Methyl acetylsalicylate and methyl benzoylsalicylate were synthesized by reacting methyl salicylate from wintergreen oil with acetyl chloride and benzoyl chloride in pyridine (modified Schotten-Baumann method). The analgesic activity of the synthesized compound was evaluated by acetic acid induction method (writhing test) in male mice strain swiss. The orally doses methyl acetylsalicylate and methyl benzoylsalicylate are 50, 100 and 200 mg/kgBW. Acetylsalicylic acid at dose of 100 mg/kgBB as a positive control and carboxylmethylcellulose 0.5% as a negative control. The synthetic products is methyl acetylsalicylate (mp. 51 °C) with yielded of 59.07% and methyl benzoylsalicylate (mp. 87 °C) with yielded of 48.44%. Both products had a white solid and odour like aspirin. Structure elucidation those synthetic products by infrared spectrofotometer (FTIR), 1H-NMR and mass spectrofotometer showed the structure of methyl acetylsalicylate and methyl benzoylsalicylate. Respectively, the analgesic percent protection of methyl acetylsalicylicate was 20.92%, 47.70% and 63.39%. Respectively, the analgesic percent protection of methyl benzoilsalicylate was 34.31%, 69.04% and 83.47%. Methyl acetylsalicylate and methyl benzoylsalicylate had a stronger analgesic activity than aspirin (32.01%) at the same dose (100 mg/kgBW). It can be concluded that methyl acetylsalicylate and methyl benzoylsalicylate have an analgesics activity.

Kata Kunci : aspirin, metil salisilat, metil asetilsalisilat, metil benzoilsalisilat, analgesik