SINTESIS DAN UJI IN-VITRO ANTIBAKTERI SENYAWA N-FENIL PIRAZOLINA DARI BENZALDEHIDA DAN VANILIN DENGAN ASETOFENON

YOGA PRIASTOMO, Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si., Ph.D.

2014 | Skripsi | KIMIA

Telah dilakukan sintesis dan uji in-vitro antibakteri senyawa N-fenil pirazolina dari benzaldehida dan vanilin dengan asetofenon. Penelitian ini bertujuan melakukan proteksi gugus hidroksi pada vanilin dengan benzoil klorida, mensintesis senyawa kalkon dari benzaldehida dan vanilin dengan asetofenon, mensintesis senyawa pirazolina dari kalkon benzaldehida dan kalkon vanilin. Kemudian dilakukan uji aktivitas antibakteri pada senyawa kalkon dan pirazolina yang terbentuk. Proteksi gugus hidroksi pada vanilin dilakukan melalui reaksi esterifikasi antara vanilin dengan benzoil klorida menggunakan metode sonokimia. Sintesis kalkon benzaldehida dilakukan dengan metode pengaduka terhadap benzaldehida dan asetofenon selama 2 jam, sedangkan kalkon vanilin dihasilkan dari reaksi vanilin dan asetofenon dalam metanol menggunakan metode pemanasan (60-70 oC). Sintesis pirazolina dilakukan dengan mereaksikan kedua kalkon tersebut dengan fenilhidrazina pada kondisi asam menggunakan metode refluks selama 4 jam. Elusidasi struktur semua senyawa produk dilakukan dengan spektrometer FTIR, GC-MS,1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa produk yaitu kalkon dan pirazolina diuji aktivitas antibakterinya secara in-vitro terhadap Staphylococcus aureus, Bacillus subtillis, Bacillus cereus, Escherichia coli dan Shigella flexneri dengan metode sumuran . Hasil penelitian menunjukkan bahwa reaksi esterifikasi dengan metode sonokimia selama 5 ment menghasilkan benzoil vanilin berupa padatan berwarna putih dengan yield 92,45%. Produk kondensasi aldol adalah kalkon benzaldehida yang berupa padatan putih kekuningan dengan yield 47,04% dan kalkon vanilin berupa padatan kuning dengan yield 52,63%. Hasil siklokondensasi adalah pirazolina benzaldehida berupa padatan putih kekuningan dengan yield 45,89% dan pirazolina vanilin berupa padatan putih kehijauan dengan yield 34,15%. Uji antibakteri menunjukan bahwa pirazolina benzaldehida dan kalkon vanilin tidak memiliki aktivitas antibakteri sedangkan kalkon benzaldehida memiliki aktivitas baik terutama pada bakteri Gram Positif. Pirazolina vanilin memiliki aktivitas terhadap semua bakteri dengan nilai DDH/Konsentrasi, Staphylococcus aureus (2,80/1000), Bacillus subtillis (2,25/100), Bacillus cereus (3,75/500), Escherichia coli (3,75/500) dan Shigella flexneri (2,00/1000).

Synthesis and antibacterial In-Vitro test of N-phenyl pirazoline compound from benzldehyde and vanillin with acetophenone have been carried out. The research has been conducted via several steps of reactionsm i.e.: protection of hydroxyl group on vanillin with benzoyl cloride, chalcone synthesis from benzaldehyde and vanillin with acetophenone and pirazoline synthesis of the related chalcone with phenylhidrazine. Finally, chalcones and pirazolines were tested as an antibacterial agent by In-vtro test. Protection of hydroxyl group on vanilin was carried out by esterification with benzoil cloride using sonochemistry methode. Synthesis of benzaldehyde chalcone was performed by stirring benzaldehyde with acetophenone for 2 hours, while vanillin chalcone was synthesied by heating vanillin and acetophenone with methanol at 60-70 oC. Pirazolines synthesis was done by refluxing the related cahlcone with phenylhydrazine in acidic condition for 4 hours. Structure elucidation of all products was confirmed by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and GCMS spectrometers. Antibacterial test of chalcones and pirazolines was conducted by cup-plate technique methode againts Staphylococcus aureus, Bacillus subtillis, Bacillus cereus, Escherechia coli and Shigella flexneri. The result showed that benzoyl vanillin was obtained as white solid in 92.45% yields by sonochemistry methode 5 minutes reaction. Aldol condensation produced benzaldehyde chalcone as white yellowish solid in 47.04% and vanillin chalcone as yellow solid in 52.63% yields. Cyclo-condensation of the related chalcone with phenylhydrazine yielded benzaldehyde and vanillin pirazolines as white yellowish solid and white greenish solid in 45.89% and 34.15%, respectively. Antibacterial screening revealed that both vanillin chalcone and benzaldehyde pirazoline were not active as an antibacterial agent, while benzaldehyde chalcone was active for Gram Positive bacteria.Vanillin pirazoline was found to exhibits an antibacterial activity with the value inhibition zone/concentration againts Staphylococcus aureus (2.80/1000), Bacillus subtillis (2.25/100), Bacillus cereus (3.75/500), Escherichia coli (3.75/500) and Shigella flexneri (2.00/1000).

Kata Kunci : pirazolina, bakteri, kalkon, vanilin, antibakteri