Studi Sintesis Isoeugenil p-Metoksi Sinamat Berbahan Dasar Rimpang Kencur (Kaempferia galanga Linn.) dan Minyak Cengkeh Serta Uji Aktivitasnya Sebagai Tabir Surya

LUSTI AYU YUNIARTI, Dra. Endang Astuti, M.Si.

2014 | Skripsi | KIMIA

Sintesis senyawa isoeugenil p-metoksi sinamat (isoeugenil-PMS) telah dilakukan melalui metode transesterifikasi dan kondensasi Claisen. Tujuan penelitian ini untuk mempelajari sintesis isoeugenil-PMS melalui dua jalur reaksi tersebut serta melakukan pengujian aktivitas senyawa yang dihasilkan sebagai tabir surya secara in vitro. Sintesis isoeugenil-PMS melalui reaksi transesterifikasi dilakukan dengan mereaksikan etil p-metoksi sinamat (EPMS) dan isoeugenol dari minyak cengkeh dengan menggunakan katalis asam p-toluena sulfonat (PTSA), EPMS diisolasi dari rimpang kencur dengan metode maserasi menggunakan pelarut etanol 96%. Sintesis melalui reaksi kondensasi Claisen dimulai dari sintesis isoeugenil asetat menggunakan metode sonikasi antara isoeugenol dengan asetat anhidrida. Isoeugenil asetat kemudian direaksikan dengan p-anisaldehida pada 80 ºC selama 5 jam menggunakan katalis logam Na. Konfimasi struktur dari senyawa yang dihasilkan dilakukan dengan spektrometer FTIR, GC-MS, dan 1H-NMR. Senyawa yang dihasilkan kemudian diuji aktivitasnya sebagai tabir surya yaitu menentukan konsentrasi terendah yang menunjukkan nilai SPF maksimum menggunakan metode spektrofotometri UV. Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan diperoleh EPMS berupa kristal tak berwarna dengan rendemen 1,05%. Senyawa isoeugenil-PMS melalui transesterifikasi menggunakan katalis PTSA, tidak menghasilkan produk yang diinginkan, namun dihasilkan senyawa dengan kadar 57,99% sebagai senyawa yang belum dapat teridentifikasi. Senyawa isoeugenil-PMS tidak terbentuk melalui jalur reaksi kondensasi Claisen, karena terhidrolisis akibat struktur alkil ester yang meruah. Hasil uji in vitro senyawa yang tidak teridentifikasi memiliki serapan di daerah UV-C dan UV-B. Namun proteksi maksimal (SPF 8-15) dapat diperoleh pada konsentrasi yang relatif besar yaitu 40 ppm.

Synthesis of isoeugenyl p-metoxy cinnamate (isoeugenyl-PMC) from Kaempferia galanga Linn. via transesterification and Claisen condensation has been done. The objectives of this research were to study the synthesis of isoeugenil-PMS through both of reaction pathways and to test the activity of products as a sunscreen. Synthesis of isoeugenil-PMS through transesterification was done by reacting ethyl p- methoxy cinnamate (EPMC) and isoeugenol from clove oil with p-toluene sulfonic acid as catalyst. EPMC was isolated by maseration of Kaempferia galanga Linn. with ethanol 96% as solvent. Meanwhile, Claisen condensation was started from synthesis of isoeugenyl acetate by sonication reaction of isoeugenol and acetic anhydride, followed by condensation of Isoeugenyl acetate and p-anisaldehyde at 80 ºC for 5 hours by the use of Na metal as catalyst. The structures of all products were confirmed by FTIR, GC-MS, and 1H-NMR spectrometers. Sunscreen activity of the resulted compound was tested by determining the lowest concentration that showed the maximum SPF value using UV spectrophotometric method. The result showed that EPMS was obtained as colorless crystals in 1.05 % yield. The transesterification reaction with acid catalyst (PTSA) was failed to give any isoeugenyl-PMS, instead the reaction gave 57.99% purity of an unidentified compound. Furthermore, the isoeugenyl-PMS was not produced from the Claisen condensation, possibly due to hydrolysis of bulky structure of alkyl esters. In vitro test of the unidentified compound showed that the compound was absorbed UV - C and UV - B radiations. However, maximum protection ( SPF 8-15 ) was obtained in relatively large concentrations at 40 ppm .

Kata Kunci : etil p-metoksi sinamat, Kaempferia galanga Linn., tabir surya, isoeugenil p-metoksi sinamat.