SINTESIS SENYAWA TETRAHIDROHEKSAGAMAVUNON-7 MELALUI REAKSI HIDROGENASI KATALITIK DENGAN KATALIS PALADIUM/KARBON

IAN PRADITYA, Dr. Ritmaleni, S.Si.

2014 | Skripsi | FARMASI

Senyawa Pentagamavunon-0 (PGV-0) merupakan salah satu analog kurkumin yang telah berhasil disintesis dan memiliki berbagai aktivitas biologis seperti antioksidan dan antiinflamasi. Senyawa ini lalu dikembangkan menjadi Tetrahidropentagamavunon-0 (THPGV-0) untuk memperbaiki stabilitasnya dalam darah. Senyawa THPGV-0 disintesis melalui reaksi hidrogenasi katalitik pada PGV-0 dengan katalis logam Pd/C 10% dan pelarut metanol yang dilakukan pada suhu kamar. Reaksi ini mengakibatkan perubahan bentuk ikatan rangkap α,β-tak jenuh menjadi ikatan tunggal α,β-jenuh pada struktur senyawa PGV-0. Senyawa ini dilaporkan memiliki aktivitas yang lebih poten dan stabil dibandingkan kurkumin dan PGV-0. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis analog kurkumin lain yaitu Heksagamavunon-7 (HGV-7) menjadi senyawa THHGV-7 yang diharapkan dapat meningkatkan aktivitas biologis dan stabilitasnya dalam darah. Senyawa Tetrahidroheksagamavunon-7 (THHGV-7) disintesis melalui reaksi hidrogenasi katalitik pada HGV-7 dengan menggunakan gas H2 (hidrogen), katalis logam Pd/C 10% dan pelarut metanol pada kondisi suhu kamar. Kemudian produk sintesis dikarakterisasi menggunakan Spektrofotometer IR, Spektrometer Massa-Kromatografi Gas (GCMS), Spektrofotometer 1D-NMR (1H-NMR dan 13C-NMR) dan 2D-NMR yaitu 1H-13C HMQC. Selanjutnya, pola spektra tersebut diinterpretasi untuk menentukan struktur senyawa produk sintesis tersebut. Berdasarkan hasil interpretasi spektra IR, GCMS, 1H-NMR, 13C-NMR dan 1H-13C HMQC didapatkan fakta bahwa senyawa THHGV-7 berhasil disintesis. Senyawa THHGV-7 memiliki bentuk serbuk kristal amorf putih dengan rendemen sebesar 19,21% dan jarak lebur 161,3 - 162,1°C serta waktu retensi 23,004 menit.

-

Kata Kunci : THHGV-7, HGV-7, Hidrogenasi Katalitik, Katalis Pd/C