SINTESIS 􀉲-TERPINEOL MELALUI HIDRASI 􀉲-PINENA DENGAN KATALIS HOMOGEN (SA, MCA, TCA) DAN HETEROGEN (ZHY, TCA/ZHY) SERTA UJI AKTIVITAS 􀉲-TERPINEOL SEBAGAI ZAT ANTIBAKTERI

Dra. Nanik Wijayati, M.Si., Prof. Dr. rer. nat. Harno Dwi Pranowo, M.S.

2014 | Disertasi | S3 Ilmu Kimia

Alfa pinena atau 2,6,6-trimetil bisiklo [3.1.1]-2-heptena adalah komponen utama dari minyak terpentin. Alfa pinena dapat diturunkan menjadi senyawa lain seperti terpineol melalui reaksi hidrasi menggunakan katalis asam. Tujuan dari penelitian ini adalah meningkatkan selektivitas terpineol pada reaksi hidrasi -pinena dengan katalis TCA/ZHY, dan menguji aktivitas antibakteri senyawa terpineol yang diperoleh dari reaksi hidrasi. Reaksi dilakukan dalam beberapa tahap. Tahap pertama adalah isolasi -pinena dari minyak terpentin, preparasi dan karakterisasi katalis heterogen. Sifat tekstur katalis asam heterogen dianalisis dengan XRD, 29Si dan 27Al MAS NMR, SEM, BET, dan FT-IR. Tahap kedua adalah sintesis -terpineol dengan katalis asam. Reaksi dilakukan dengan mencampurkan -pinena, H2O dan katalis dengan variasi jenis katalis (homogen dan heterogen), waktu reaksi, pelarut dan temperatur reaksi. Tahap ketiga adalah menguji aktivitas antibakteri senyawa terpineol. Metode spektroskopi (IR, NMR dan GC-MS) digunakan untuk mengidentifikasi produk reaksi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kandungan utama minyak terpentin adalah senyawa (R)(+)-pinena. Hasil karakterisasi katalis menunjukkan bahwa TCA/ZHY lebih hidrofobik dibandingkan dengan ZHY. Hal ini menyebabkan aktivitas katalis TCA/ZHY lebih tinggi dibandingkan ZHY. Produk utama hasil reaksi hidrasi -pinena dengan katalis TCA/ZHY adalah -terpineol atau [2-(4- metil-1-sikloheksenil-3) 2-propanol dengan selektivitas 57%. Hal yang menarik dari penelitian ini adalah reaksi sintesis terpineol melalui reaksi hidrasi dengan menggunakan katalis TCA/ZHY, dapat berlangsung pada temperatur kamar dan tanpa pelarut isopropil alkohol. Reaksi yang sama tidak dapat berlangsung jika menggunakan katalis ZHY. Aplikasi α-terpineol sebagai senyawa antibakteri menunjukkan bahwa senyawa hasil reaksi hidrasi berspektrum luas, karena dapat menghambat bakteri Gram positif (B. Subtilis, B. megaterium) dan Gram negatif (P. aeruginosa). Aktivitas antibakteri terhadap bakteri Gram positif lebih tinggi dari pada Gram negatif. Adanya produk isomerisasi menunjukkan aktivitas antibakteri tidak sinergis, hal ini ditunjukkan diameter zona bening α-terpineol hasil reaksi lebih kecil dibandingkan senyawa terpineol standar ataupun senyawa antibiotik komersial (amikasin).

Alpha-pinene or 2,6,6-trimethyl bicyclo [3.1.1]-2-heptena is the main component of turpentine oil. Alpha-pinene can be reduced to other compounds such as terpineol through hydration reaction using an acid catalyst. The purpose of this research is to improve the selectivity of α-terpineol on α-pinene hydration reaction using an TCA/ZHY catalyst, and to test the antibacterial activity of α-terpineol obtained from the hydration reaction. Reaction was carried out in several stages. The first stage was the isolation of α-pinene from turpentine oil, preparation and characterization of heterogeneous catalysts. Textural properties of heterogeneous acid catalysts were analyzed by XRD, 29Si and 27Al MAS NMR, SEM, BET and FT-IR. The second stage was α- terpineol synthesis reaction using an acid catalyst. Reactions were performed by mixing α-pinene, H2O and various types of catalyst (homogeneous and heterogeneous), reaction time, solvent and temperature. The third stage was to study the antibacterial activity of the resulted -terpineol. Spectroscopic methods (IR, NMR and GC - MS ) were used to identify the reaction products. The results showed that the main content of turpentine oil was (R)(+)-α- pinene. Catalyst characterization results indicate that the TCA/ZHY more hydrophobic than ZHY. The catalyst activity of TCA/ZHY is higher than ZHY. The main products of the hydration reaction of α- pinene using a TCA/ZHY catalyst was α-terpineol or [2-(4-methyl-1-cyclohexenyl-3)-2-propanol with 57% selectivity. The interesting result from this research is the synthesis of - terpineol through hydration reaction using TCA/ZHY as catalyst, can be performed at room temperature and without isopropyl alcohol. The same reaction could not take place when ZHY catalyst was used. Application of α-terpineol as antibacterial compound showed that the obtained terpineol had broad spectrum, as it can inhibit Gram-positive organism (e.g. B.subtilis and B.megaterium) and Gram-negative organism (e.g. P.aeruginosa). Antibacterial activity against Gram-positive bacteria is higher than that againts the Gram negative bacteria. The existence of product of isomerization reaction causes antibacterial activity of the α-terpineol obtained from the hydration reaction are smaller than those of the standar terpineol or commercial antibiotic compound (e.g. amikacin).

Kata Kunci : -pinena, -terpineol, hidrasi, TCA/ZHY, antibakteri