SINTESIS TURUNAN KALKON DARI MIRISTISIN MINYAK PALA DAN UJI POTENSI SEBAGAI PENGHAMBAT UV-A

Hery Muhamad Ansory, Prof. Dr. Hardjono Sastrohamidjojo,

2014 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan sintesis 4,5-metilendioksi-3-metoksi kalkon dari miristisin hasil isolasi minyak pala. Analisis terhadap produk sintesis dilakukan dengan menggunakan GC, TLC Scaner, spektrometer FT-IR, dan 1 H NMR. Selanjutnya uji potensi penghambat UV-A secara in-vitro dari produk sintesis dilakukan dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis. Isolasi minyak pala dari daging buah didapatkan 0,75% dengan kadar miristisin 10,54% , fuli pala didapatkan 4,77% dengan kadar miristisin 38,45% dan biji pala didapatkan 6,62% dengan kadar miristisin 9,24%. Isolasi miristisin dari minyak pala dengan distilasi fraksinasi pengurangan tekanan menghasilkan miristisin (7,45%). Isomerisasi miristisin dilakukan dengan menggunakan KOH-etanol pada temperatur 84 ï‚°C selama delapan jam menghasilkan isomiristisin (95,01%) terdiri dari cis-isomiristisin dan trans-isomiristisin. Oksidasi isomiristisin dilakukan dengan menggunakan KMnO4 dalam suasana asam dengan bantuan katasil misel tween 80 pada temperatur <40ï‚°C menghasilkan 4,5-metilendioksi-3-metoksi benzaldehida (49,53%). Kondensasi antara 4,5-metilendioksi-3-metoksi benzaldehida dengan asetofenon dalam kondisi basa menghasilkan 4,5-metilendioksi-3-metoksi kalkon (55,31%). Hasil uji potensi penghambat sinar UV-A secara in-vitro dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis terhadap senyawa target menunjukan bahwa senyawa 4,5-metilendioksi-3-metoksi kalkon memiliki kategori perlindungan ultra.

The synthesis of 4,5-methylenedioxy-3-methoxy chalcone from nutmeg oil had been carried out. The elucidations of the products were performed by using GC, TLC scanner, FT-IR, and 1 H NMR spectrometer. The UV-A inhibition in-vitro test of product was determined using UV-Vis spectrophotometer. Isolation of the essential oil from nutmeg pulp, mace and nutmeg produced 0.75%, 4.77% and 6.62% contained 10.54%, 38.45% and 9.24% of myristicin, respectively. Isolation of myristicin from nutmeg essential oil was done by fractional distillation yielded 7.45% of myristicin. Isomerization of myristicin using KOH ethanol at 84 C for eight hours produces isomiristisin 95.01% in yield. Oxidation of isomiristisin with KMnO4 in acidic conditions using tween 80 as micellar catalyst at < 40C produced 4,5-methylenedioxy-3-methoxy benzaldehyde (49.53%). The condensation between 4,5-methylenedioxy-3-methoxy benzaldehyde with acetophenone in alkali conditions yielded 55.31% of 4,5-methylenedioxy-3-methoxy chalcone. The UV-A inhibition in-vitro test of 4,5-methylenedioxy-3-methoxy chalcone using UV-Vis spectrophotometer showed that it has “ultra” protection.

Kata Kunci : minyak pala, miristisin, kalkon, tabir surya