REKAYASA MOLEKUL ASAM ALFA LINOLENAT (ALA) DARI MINYAK BIJI SELASIH (OCINUM BASILICUM L.) MENJADI KANDIDAT FEROMON SEKS SERTA UJI AKTIVITAS BIOLOGISNYA

Drs. WARSITO, MS., Prof. Drs. Jumina, PhD.

2014 | Disertasi | S3 Ilmu Kimia

Terobosan baru cara pengendalian serangan hama dengan menggunakan feromon seks memiliki efisiensi dan efektivitas tinggi serta ramah lingkungan. Secara komersial nilai ekonomi cara pengendalian ini ditentukan oleh keefektifan proses sintesis feromon seks. Telah dilakukan sintesis kandidat feromon seks (10E,12E,14E)-10,12,14-oktadekatrienal dan (10E,12E,14E)-10,12,14-oktadekatrienil menggunakan bahan dasar asam alfa linolenat (ALA) yang diisolasi dari minyak biji selasih, O.basilicumL. Isolasi dan pemurnian ALA dilakukan menggunakan metode urea inclusion complex (UIC) terhadap ester metil ALA yang diikuti kromatografi kolom. Untuk mengubah struktur ALA menjadi kandidat feromon seks dalam penelitian ini digunakan dua tahap. Pertama, dilakukan isomerisasi metil ALA menjadi suatu triena berkonjugasi. Kedua mengubah gugus ester dari molekul triena konjugasi menjadi alkohol menggunakan reduktor LiAlH4/THF, diikuti (1) oksidasi menggunakan PCC/CH2Cl2 dan atau (2) asetilasi menggunakan asam asetat anhidrida, katalis piridin. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kemurnian ALA hasil isolasi mencapai 99,5% dengan rendemen 1,18% dari biji selasih. Pengubahan metil ALA menjadi kandidat feromon seks serangga M. sextaL, diperoleh persen hasil dan kemurnian dalam tahapan sintesis berturut-turut : isomerisasi (78,06 % dan 82,39 %), reduksi (81,24 % dan 91,88 %), oksidasi (62,22 % dan 100 %) dan asetilasi (73,33 % dan 100 %). Hasil Uji EAG menunjukkan kedua kandidat feromon seks direspon oleh antena serangga, sedangkan hasil uji dockingmolekul dan uji dengan olfaktometer menunjukkan bahwa 10E,12E,14E)-10,12,14-oktadekatrienal berinteraksi dengan reseptor dan menarik serangga Antheraea jana(Lepidoptera : Saturniidae) lebih kuat dibanding (10E,12E,14E)-10,12,14-oktadekatrienil asetat. Kedua feromon juga stabil terhadap oksidasi oleh sinar UV, tetapi laju evaporasi 10E,12E,14E)-10,12,14-oktadekatrienal lebih tinggi dibanding (10E,12E,14E)-10,12,14-oktadekatrienil asetat.

A new method to control pests using sex pheromones are considered to have high efficiency and effectiveness as well as environmentally friendly. Commercially, economic value of this method is determined by the effectiveness of the synthesis of the sex pheromones. Candidate of sex pheromones have been obtained through the synthesis of (10E,12E,14E)-10,12,14-octadecatrienal and (10E,12E,14E)-10,12,14-octadecatrienyl acetate using α-linolenic acid (ALA) as the starting material. Isolation and purification of the ALA were conducted by using the urea inclusion complex, followed by column chromatography using silica gel as stationary phase and a mixture of n-hexane-diethyl ether-acetic acid as eluent. Modification of ALA into sex pheromone molecules was carried out in two stages. First, an unconjugated of methyl ester of ALA was isomerized into a conjugated triene. Second, the functional group of carboxylate of conjugated triene was then converted into alcohol by reduction using LiAlH4/THF. Half portion of this alcohol then was oxidized into aldehyde by using PCC/CH2Cl2 and the rest was acetylated by using acetic anhydride in the presense of pyridine. The results showed that the purity of ALA was approximately 99.5 % and the conversion was 1.18 % from the basil seed. The modification of methyl ester of ALA into sex pheromone candidates showed yield and purity of product in every step of synthesis were 78.06 % and 82.39 % for isomerization, 81.24 % and 91.88 % for reduction, 62.22 % and 100 % for oxidation, 73.33 % and 100 % for acetylation, respectively. By EAG and olfactometer test and also supported by Autodock 4.2 analysis, the sex pheromone candidates were known to be able to interact with receptors on the antenna. Sex pheromone (10E,12E,14E)-10,12,14-octadecatrienal has more power to interact with receptors and to attract the male imago insects Antheraea jana (Lepidoptera : Saturniidae) than the (10E, 12E, 14E)-10,12,14-octadecatrienyl acetate. The sex pheromone candidates were stable against oxidation by UV radiation, but the rate of evaporation of (10E, 12E, 14E)-10,12,14-octadecatrienal was higher than that of (10E, 12E, 14E)-10,12,14-octadecatrienyl acetate

Kata Kunci : Terobosan baru cara pengendalian serangan hama dengan menggunakan feromon seks memiliki efisiensi dan efektivitas tinggi serta ramah lingkungan. Secara komersial nilai ekonomi cara pengendalian ini ditentukan oleh keefektifan proses sin