SINTESIS ANALOG KURKUMIN DARI PIPERONAL, VERATRALDEHID DAN p-DIMETILAMINOBENZALDEHID SERTA PERBANDINGAN ELUSIDASI STRUKTUR ANTARA EKSPERIMEN DAN HASIL KAJIAN SPEKTROSKOPI DIDASARKAN METODE DFT-B3LYP/6-31G(d)

MARIO ROWAN SOHILAIT, Prof. Dr. Harno Dwi Pranowo, M.Si.

2013 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan sintesis beberapa senyawa analog kurkumin melalui reaksi kondensasi aldol antara aseton dan beberapa derivat benzaldehid. Analisis hasil sintesis dilakukan dengan HPLC, FT-IR, MS, 1H dan 13C-NMR. Reaksi kondensasi aseton dengan derivat benzaldehid dari piperonal, veratraldehid, dan para-dimetilaminobenzaldehid menghasilkan senyawa 1,5-bis(1,3-benzodioksol-5il)penta-1,4-dien-3-on (padatan berwarna kuning pucat dengan rendemen 94,87%), senyawa 1,5-bis(3,4-dimetoksifenil)penta-1,4-dien-3-on (padatan berwarna kuning dengan rendemen 83,38%) dan senyawa 1,5-bis[4-(dimetilamino)fenil]penta-1,4-dien-3-on (padatan berwarna kuning keemasan dengan rendemen 92,05%). Prediksi spektra ketiga senyawa analog kurkumin tersebut dilakukan menggunakan perangkat lunak Gaussian’09 dengan metode DFT B3LYP himpunan basis 6-31G(d). Hasil spektra vibrasi IR dan pergeseran kimia pada spektra 1H dan 13C-NMR mempunyai harga yang mendekati harga yang diperoleh dari eksperimen.

Several curcumin analogues have been synthesized via condensation reaction between acetone and several benzaldehyde derivatives. The products were analyzed using HPLC, MS, FT-IR, 1H and 13C-NMR. The condensation of acetone and benzaldehydes of piperonal, veratraldehyde and p-dimethylaminobenzaldehyde gave 1,5-bis(1,3-benzodioxol-5yl)penta-1,4-dien-3-one (pale yellow solid, 94.87% yield), 1,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one (yellow solid, 83.38% yield) and 1,5-bis[4-(dimethylamino)phenyl]penta-1,4-dien-3-one (golden yellow, 92.05% yield), respectively. The spectroscopic prediction of the curcumin analogues were conducted using Gaussian’09 software with the method of DFT using B3LYP/6-31G(d) basis set. It was showed that these methods gave similar IR vibration, 1H and 13C-NMR spectra as those of experimental results.

Kata Kunci : Analog kurkumin, piperonal, veratraldehid, DFT-B3LYP, para-dimetilaminobenzaldehid