SINTESIS PIRAZOLIN DARI VANILIN DAN UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI ANTIBAKTERI

AGUS TRIYANTO, Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih M.Si., Ph.D

2013 | Skripsi | KIMIA

Telah dilakukan sintesis pirazolin dari vanilin dan uji aktivitasnya sebagai senyawa antibakteri. Reaksi diawali dengan metilasi vanilin membentuk veratraldehida, kemudian mengalami reaksi kondensasi aldol membentuk kalkon yang selanjutnya ditambahkan fenilhidrazin untuk membentuk pirazolin. Reaksi metilasi vanilin dilakukan dengan penambahan DMS dan NaOH yang dilakukan secara bertahap. Reaksi aldol kondensasi dilakukan dengan mereaksikan veratraldehida dengan asetofenon. Sintesis pirazolin dilakukan dengan mereaksikan kalkon dan fenilhidrazin dengan pelarut asam asetat glasial dengan pemanasan pada suhu 70-80 o C selama 1 jam. Semua produk hasil sintesis dianalisis dengan spektrometer FTIR, GCMS, dan 1 H-NMR. Uji antibakteri dilakukan denan metode sumuran terhadap bakteri gram positif (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Bacillus substilis) dan bakteri gram negatif (Eschericia coli) dengan kontrol positif tetrasiklin dan kanamisin, sedangkan kontrol negatif DMSO. Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan diketahui bahwa metilasi vanilin menghasilkan vertraldehida dengan rendemen sebesar 89,61%, sedangkan kalkon dan pirazolin telah dihasilkan dengan rendemen berturut-turut sebesar 81,94% dan 82,72%. Hasil uji antibakteri menunjukkan bahwa senyawa pirazolin hanya aktif terhadap bakteri Bacillus substilis dengan nilai diameter daerah hambat (DDH) 2,1 dan 2,6 mm pada konsentrasi 500 dan 1000 ppm

Synthesis and antibacterial activity of pyrazoline from vanillin have been investigated. Synthesis was conducted throught three steps. The first step was methylation of vanillin to give veratraldehyde. Veratraldehyde then experienced by aldol condensation to give chalcone. The final step was reaction of chalcone with phenylhydrazine to give pyrazoline. Methylation of vanillin was conducted using dimethylsulfonate (DMS) and NaOH that added repetedly. Aldol condensation was performed by reacting chalcone and phentlhydrazine in acetic acid glacial at 70-80 o C for 1 hour. The products were analyzed by FTIR, GCMS, and 1 H-NMR spectrometers. Antibacterial test was conducted by well-methode againts gram positive (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Bacillus substilis) and negative (Eschericia coli) bacteries, tetrasiklin and kanamisin as positive control and dimethyl sulfonate (DMSO) as negative control. Based on research that has been done the methylation of vanillin gave 89.61% in yield, chalcone and pyrazoline that have been formed are 81.94 and 82.72%. Antibacterial test showed that pyrazoline compound at concentration of 500 ppm only active against bacteria Bacillus substilis with DDH value 2.1 and 2.6 mm

Kata Kunci : pirazolin, veratraldehida, DMS, antibakteri, DDH