APLIKASI METODE REGRESI DAN JARINGAN SYARAF TIRUAN UNTUK KAJIAN HKSA INSEKTISIDA TURUNAN FTALAMIDA

Adi Syahputra, Prof. Drs. Mudasir, M.Eng., Ph.D.

2013 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan kajian analisis Hubungan Kuantitatif Struktur Aktivitas (HKSA) untuk mendesain senyawa insektisida baru turunan ftalamida yang mengandung Hidrazon (FMH) menggunakan deskriptor elektronik, hidrofobik dan sterik. Data deskriptor diperoleh dari hasil perhitungan melalui optimasi geometri menggunakan metode semiempirik PM6. Data aktivitas insektisida berupa konsentrasi letal (LC50) diperoleh dari literatur yang merujuk pada banyaknya konsentrasi yang dapat membunuh 50% serangga Myzus persicae. Analisis hubungan kuantitatif antara aktivitas insektisida dengan deskriptor dilakukan menggunakan metode Regresi Multilinear (MLR), Regresi Komponen Utama (PCR) dan Jaringan Syaraf Tiruan (JST). Persamaan HKSA terbaik diperoleh dari hasil analisis menggunakan metode JST yang ditunjukkan oleh nilai koefisien korelasi (r2) paling tinggi dibandingkan dengan metode lain yaitu sebesar 0,88 dengan arsitektur jaringan syaraf tiruan (5-9-1). Persamaan HKSA hasil analisis JST tersebut dijadikan dasar dalam mendesain senyawa baru untuk menghitung nilai prediksi aktivitas insektisida senyawa turunan FMH. Dari hasil perhitungan diperoleh 3 (tiga) senyawa turunan FMH baru dengan aktivitas insektisida lebih tinggi dari senyawa FMH sebelumnya yaitu senyawa 2-(Dekalinkarbamoil)-5- kloro-N’-((5-metiltiopen-2-il)metilen)benzohidrazid nomor 47), 2- (Dekalinkarbamoil)-5-kloro-N’-((tiopen-2-yl)-metilen)benzohidrazid (nomor 37) dan 2-(Dekalinkarbamoil)-N’-(4-fluorobenzilidin)-5-klorobenzohidrazid (nomor 28) dengan dengan nilai log LC50 masing-masing sebesar 1,640; 1,672 dan 1,769.

Study of Quantitative Structure Activity Relationship (QSAR) to design new insecticidal compounds from phatalamides containing hydrazone (FMH) derivatives has been done using theoritical electronic, hydrofobic and steric descriptors. The descriptors data were obtained from geometrical optimization process based on PM6 semiempirical method. The Insecticidal activities of Lethal Concentration (LC50) were taken from literature, showing the lethal concentration to the Myzus persicae insect. The analysis of relationship between insecticidal activities and descriptors has been done using Multi Linier Regression (MLR), Principal Component Regression (PCR) and Artificial Neural Network (ANN) methods. The best QSAR equation was obtained from ANN analysis indicated by its higher correlation coefficient compared to those of other methods, i.e. 0.88 with ANN architecture of 5-9-1. QSAR equation obtained from ANN analysis is used as a guidance to design new insecticides and it used to calculate insecticidal activities of FMH derivatives. Three new potent insecticide compounds were obtained based on ANN analysis result with higher activity than have been synthesized, e.g.2-(decalinecarbamoyl)-5-chloro-N’-((5-methylthiophen-2-yl)methylene) benzohydrazide (number 47), 2-(decalinecarbamoyl)-5-chloro-N’-((thiophen-2-yl)- methylene) benzohydrazide (number 37) and 2-(decalinecarbamoyl)-N’-(4- fluorobenzylidene)-5-chlorobenzohydrazide (number 28) with log LC50 values are 1.640; 1.672 and 1.769 respectively.

Kata Kunci : HKSA, ftalamida, hidrazon, semiempirik, regresi multilinear, regresi komponen utama, jaringan syaraf tiruan