SINTESIS SENYAWA TABIR SURYA TURUNAN KALIKS[4]RESORSINARENA SERI BENZOFENON DAN SINAMAT DARI p-ANISALDEHIDA

INDARTO, Prof. Drs. Jumina, Ph.D.

2013 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan sintesis senyawa tabir surya turunan kaliks[4]resorsinarena yaitu C-4-metoksifenilkaliks[4]resorsinaril oktasinamat (CMFKRSI) dan benzoil C-4-metoksifenil kaliks[4]resorsinaril oktaasetat (BCMFKRAS) dari p-anisaldehida. Analisis terhadap produk yang dihasilkan dilakukan dengan menggunakan spektrometer FTIR, dan 1H-NMR. Selanjutnya, penentuan nilai sun protection factor (SPF) dari senyawa hasil sintesis dilakukan dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis. Tahap pertama sintesis senyawa turunan kaliks[4]resorsinarena adalah reaksi antara p-anisaldehida dan resorsinol dengan katalis asam klorida dalam pelarut etanol pada suhu 78 °C selama 24 jam menghasilkan C-4- metoksifenilkaliks[4]resorsinarena (CMFKR) dengan rendemen 98%. Tahap kedua adalah esterifikasi terhadap CMFKR dengan menggunakan sinamoil klorida dalam suasana basa menghasilkan C-4-metoksifenilkaliks[4]resorsinaril oktasinamat (CMFKRSI) dengan rendemen 98% dan dengan asetat anhidrida dalam suasana asam menghasilkan senyawa C-4-metoksifenil kaliks[4]resorsinaril oktaasetat (CMFKRAS) dengan rendemen 88%. Tahap ketiga adalah reaksi benzoilasi terhadap produk CMFKRAS menggunakan benzoilklorida dengan katalis AlCl3 untuk menghasilkan senyawa benzoil C-4-metoksifenil kaliks[4]resorsinaril oktaasetat (BCMFKRAS) dengan rendemen 74%. Hasil analisis dengan spektrofotometer UV-Vis terhadap senyawa target menunjukkan bahwa turunan kaliks[4]resorsinarena tersebut memiliki panjang gelombang maksimum 284 nm untuk CMFKRSI yang kemungkinan dapat digunakan sebagai senyawa tabir surya UV-B dan 280 nm untuk BCMFKRAS yang kemungkinan dapat digunakan sebagai senyawa tabir surya UV-C. Nilai SPF yang didapat sebesar 23,82 untuk CMFKRSI dan 1,35 untuk BCMFKRAS pada konsentrasi 10 ppm.

Synthesis of C-4-methoxyphenylcalix[4]resorcinaryl octacinnamate (CMPCRCI) and benzoyl C-4-methoxyphenylcalix[4]resorcinaryl octaacetate (BCMPCRAC) have been carried out from p-anisaldehyde. The structure elucidation of the products were performed by FTIR, and 1H-NMR spectrometers. The sun protection factor (SPF) of the final products was determined using UVVis spectrophotometer. The first step was reaction between p-anisaldehyde and resorcinol in the presence of HCl catalyst in ethanol solvent at 78 oC for 24h to give C-4- methoxyphenylcalix[4]resorcinarene (CMPCR) in 98% yield. The second step was base-catalyzed-esterification of CMPCR with cinamoyl chloride to produce CMPCRCI in 98% yield and was acid-catalyzed-esterification with acetic anhidride to produce C-4-methoxyphenylcalix[4]resorcinaryl octaacetate (CMPCRAC) in 88% yield. The third step was Friedel-Crafts acylation of CMPCRAC product with benzoyl chloride to afford BCMPCRAC in 74% yield. Characterization of synthesized products using UV-Vis spectrophotometer showed that CMPCRCI has a maximum wavelength at 284 nm, indicating that it can be used as UV-B sunscreen compound and BCMPCRAC at 280 nm indicating that it can be used as UV-C sunscreen compound. The SPF values at the concentration of 10 ppm were 23.82 for CMPCRCI and 1.35 for BCMPCRAC.

Kata Kunci : p-anisaldehida, tabir surya, benzofenon, sinamat, kaliks[4]resorsinarena