SINTESIS SENYAWA TABIR SURYA TURUNAN KALIKS[4]RESORSINARENA BENZOFENON DARI VANILIN

TIMUR SETYAWAN, Prof. Drs. Jumina., Ph.D.

2013 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan sintesis senyawa benzoil C-3,4-dimetoksifenilkaliks[4]- resorsinarena dari vanilin melalui lima tahap sintesis. Analisis terhadap produk yang dihasilkan dilakukan dengan menggunakan spektrometer FTIR, 1H-NMR dan GCMS. Selanjutnya, penentuan nilai sun protection factor (SPF) dari senyawa hasil sintesis sebagai sunscreen dilakukan dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis. Tahap pertama sintesis senyawa turunan kaliksarena adalah metilasi terhadap vanilin dengan dimetil sulfat dalam kondisi basa melalui refluks selama 2 jam menghasilkan 3,4-dimetoksibenzaldehida dengan rendemen hasil 89%. Tahap kedua adalah reaksi antara 3,4-dimetoksibenzaldehida dan resorsinol dengan katalis asam klorida dalam pelarut etanol pada suhu 78 °C selama 24 jam menghasilkan C-3,4- dimetoksifenilkaliks[4]resorsinarena dengan rendemen 98%. Tahap ketiga adalah esterifikasi terkatalis asam sulfat terhadap kaliks[4]resorsinarena dengan menggunakan asetat anhidrida menghasilkan senyawa C-3,4-dimetoksifenilkaliks[4]- resorsinil oktaasetat dengan rendemen 80%. Tahap keempat adalah reaksi benzoilasi Friedel-Crefts terhadap produk esterifikasi menggunakan benzoil klorida menghasilkan senyawa benzoil C-3,4-dimetoksifenilkaliks[4]resorsinil oktaasetat dengan rendemen 73%. Tahap kelima yaitu hidrolisis terhadap benzoilasi dengan basa NaOH menghasilkan senyawa benzoil C-3,4-dimetoksifenilkaliks[4]- resorsinarena dengan rendemen 97%. Analisis UV-Vis terhadap benzoil C-34-dimetoksifenilkaliks[4]resorsinarena menunjukkan bahwa turunan kaliks[4]resorsinarena tersebut memiliki panjang gelombang 288 nm yang kemungkinan dapat digunakan sebagai senyawa tabir surya UV-C dan mendekati UV-B. Nilai SPF yang didapat dari hasil sintesis pada konsentrasi 2 g/mL adalah 3,250.

Synthesis of benzoyl C-3,4-dimethoxyphenylcalix[4]resorcinarene from vanillin has been carried out in five reaction steps. The structure elucidation of the products was performed by FTIR, 1H-NMR and GC-MS spectrometers. Then, the sun protection factor (SPF) of the final products was determined using UV-Vis spectrophotometer. The first step reaction was methylation of vanillin with dimethyl sulfate under basic condition by refluxing the mixture for 2h to give 3,4-dimethoxybenzaldehyde in 89% yield. The second step was reaction between 3,4-dimethoxybenzaldehyde and resorcinol in the presence of HCl catalyst in ethanol solvent at 78 oC for 24h to give C-3,4,-dimethoxyphenylcalix[4]resorcinarene in 98% yield. The third was acidcatalyzed- esterification of C-3,4-dimethoxyphenylcalix[4]resorcinarene with acetic anhidride to produce C-3,4-dimethoxyphenylcalix[4]resorcinarene octaacetate in 80% yield. The fourth step was benzoylation Friedel-Crafts of previous products with benzoyl chloride to afford benzoyl C-3,4-dimethoxyphenylcalix[4]resorcinil octaacetate in 73% yield. The fifth was hydrolysis the product of benzoylation with sodium hydroxide to produce benzoyl C-3,4-dimethoxyphenylcalix[4]resorcinarene in 97% yield. Characterization of benzoyl C-3,4-dimethoxyphenylcalix[4]resorcinarene using UV-Vis spectrophotometer showed that it has a maximum wavelength at 288 nm, indicating that it can be used as sunscreen compound UV-C and near UV-B. The SPF value of the synthesized calix[4]resorcinarene at the concentration of 2 g/mL was 3.250.

Kata Kunci : vanilin, sunscreen, benzofenon, kaliks[4]resorsinarena