METILASI ASAM GALAT MENGGUNAKAN AGEN METILASI DIMETIL SULFAT (DMS) ATAU DIMETIL KARBONAT (DMC) METHYLATION OF GALLIC ACID USING METHYLATING AGENTS OF DIMETHYL SULPHATE (DMS) OR DIMETHYL CARBONATE (DMC)

LOLITA RAMYA YULINDA, Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si., Ph.D

2013 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Metilasi asam galat telah dilakukan menggunakan dimetil sulfat (DMS) atau dimetil karbonat (DMC) sebagai agen metilasi. Metilasi asam galat menggunakan DMS dilakukan dengan berbagai metode yaitu kondisi ringan pada suhu kamar, refluks dan sonikasi. Metode terbaik yang diperoleh adalah metilasi menggunakan metode refluks menghasilkan asam 3,4,5-trimetoksibenzoat dengan rendemen sebesar 48,9%. Metilasi asam galat menggunakan DMC dilakukan dengan beberapa variasi yaitu jenis dan jumlah basa, katalis transfer fasa (KTF) dan DMC. Selain itu juga dilakukan metilasi menggunakan metode yang lebih ramah lingkungan yaitu sonokimia dan radiasi gelombang mikro. Akan tetapi, metilasi asam galat tidak dapat menghasilkan asam 3,4,5-trimetoksibenzoat. Metilasi asam galat menggunakan reagen green DMC memberikan hasil terbaik pada perbandingan mol asam galat : DMC : K2CO3 : KI : KTF tetrabutil amonium bromida (TBAB) = 5 : 320 : 20 : 5 : 8 selama 10 jam menghasilkan produk metil 3,4,5- trimetoksibenzoat dengan rendemen 75,96%. Ekonomi atom pada metilasi asam galat menggunakan DMC adalah 37,95% tidak jauh berbeda dengan ekonomi atom metilasi asam galat menggunakan DMS yaitu 30,47%. Akan tetapi, metode metilasi menggunakan DMC menghasilkan produk samping dengan toksisitas yang lebih rendah dibandingkan metode metilasi menggunakan DMS.

Methylation of gallic acid has been conducted by the use of dimethyl sulfate (DMS) or dimethyl carbonate (DMC) as methylating agents. Methylation of gallic acid using DMS was carried out by various methods, i.e. mild condition at ambient temperature, reflux and sonication. The best method was achieved by methylation under reflux yielded 48.9% efficiency of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid. Methylation of gallic acid with DMC was performed with several variations on the type and amount of base, phase transfer catalyst (PTC) and DMC. In addition, green methods sonochemistry and microwave irradiation have also been done. Unfortunately, the methylation of gallic acid failed to give 3,4,5- trimethoxybenzoic acid. Methylation of gallic acid using green reagent DMC gave high yield at mole ratio of gallic acid : DMC : K2CO3 : KI : PTC of tetrabuthyl ammonium bromide (TBAB) = 5 : 320 : 20 : 5 : 8 under reflux for 10 hours produced 75.96% of methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate. Atom economy of gallic acid methylation method using DMC is 37.95%, which is not very different from that of DMS method (30.47%). However, the methylation method using DMC produced by products, which have the lower toxicity compared to that of methylation using DMS.

Kata Kunci : Asam galat, metilasi, dimetil sulfat, dimetil karbonat, TBAB