ELUSIDASI STRUKTUR PRODUK SAMPING DARI HASIL SINTESIS SENYAWA THPGV-1 DAN UJI ANTIINFLAMASI SENYAWA THPGV-1

Fransiska Ayuningtyas Widyastani, Dr. Ritmaleni, S.Si

2013 | Tesis | S2 Ilmu Farmasi

Senyawa THPGV-1 telah berhasil disintesis dengan menggunakan metode hidrogenasi dengan cara mereaksikan PGV-1 dengan gas hidrogen dan palladium/karbon sebagai katalis. Reaksi berlangsung selama dua jam pada suhu ruangan dengan rendemen sebesar 18% serta menghasilkan tiga senyawa sebagai produk samping. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengelusidasi struktur dari tiga senyawa produk samping hasil sintesis THPGV-1 terdahulu dan untuk menentukan aktivitas biologi THPGV-1 sebagai antiinflamasi. Elusidasi struktur dilakukan menggunakan metode spektroskopi (1H-NMR, 2D-NMR, IR dan MS) sedangkan uji aktifitas antiinflamasi THPGV-1 dilakukan dengan metode udem terinduksi pada kaki mencit jantan galur Balb/C. THPGV-1 diberikan secara per oral sesaat sebelum induksi karagenin. Pada percobaan ini THPGV-1 dibandingkan dengan PGV-1. Pengukuran pembengkakan dilakukan setiap 30 menit selama 6 jam dengan menggunakan jangka sorong. Dari hasil elusidasi menunjukkan bahwa senyawa yang didapat adalah 1,3-bis-(4'-hidroksi-3',5'-dimetil)benzilsiklopentana (senyawa A) dengan rendemen sebesar 30,33 % berupa kristal amorf berwarna putih dengan bobot molekul 338. Senyawa selanjutnya adalah 2,5-bis-(4̍-hidroksi-3̍,5̍-dimetil)benzilsiklopentanol (senyawa B) dengan rendemen sebesar 7,04 %; berbentuk kristal amorf berwarna putih dengan bobot molekul 354 dan senyawa C merupakan isomer dari senyawa B memberikan rendemen sebesar 15,38 % berbentuk kristal amorf berwarna putih dengan bobot molekul 354. Sedangkan hasil uji antiinflamasi senyawa THPGV-1 menunjukkan bahwa THPGV-1 memiliki aktivitas antiinflamasi dapat dilihat pada hasil uji berbagai varian dosis pemberian THPGV-1 yaitu 60,80,100,120 mg/Kg BB dengan %DAI berturut-turut 69,97  1,71%; 63,80  2,26%; 60,85  3,38%; dan 71,97  3,84%. % DAI indometasin 3,25 mg/Kg BB sebesar 59,03  0,77% dan % DAI PGV-1 (80 mg/Kg BB) yaitu 79,90  1,19% menunjukkan bahwa modifikasi struktur PGV-1 menjadi THPGV-1 tidak memberikan pengaruh yang signifikan terhadap peningkatan aktivitas antiinflamasi.

THPGV-1 has been sucesfully synthesised by using the hydrogenation reaction methode where Pd/C was used as catalyst, hydrogen gas as source of hydrogen and PGV-1 as starting material. The reaction was carried out at room temperature for two hours and yielded THPGV-1 in 18% and three others side products. The aim of this research was to elucidate this sructure of side products and to investigate the anti-inflamatory activity of THPGV-1. Structure elucidations were carried out by using the spectroscopic method (1H-NMR, 2D-NMR, IR and MS) and anti-inflamatory activity was performed by the method of carragenan-induced footpad edema. Anti-inflamtory activity THPGV-1 admnistered orally to mice a moment before carragenan injection. THPGV-1 was comparable to PGV-1. Swelling measurements performed every 30 minutes for 6 hours using calipers. The side products’ structures are found 1,3-bis-(4'-hydroxy-3',5'-dimethyl) benzylcyclopentane (compound A) in 30.33% yield as white crystalline powder with MW= 338 g/mol, 2,5-bis-(4̍-hydroxy-3̍,5̍-dimethyl)benzylcyclopentanol (compound B) in 7.04% yield as white crystalline powder with MW= 354 g/mol and and compound C is an isomer of compound B in 15.38% yield as white crystalline powder with MW= 354 g/mol. Anti-inflammatory activity can be seen in the results of that test in different dossage are 60,80,100,120 mg /Kg body weight with anti-inflamation zone percentage respectively 69.97 ± 1.71%; 63.80 ± 2.26%, 60.85 ± 3.38% and 71.97 ± 3.84%. indometasin 3,25 mg/ Kg body weight give 59,03  0,77% and PGV-1 (80 mg / kg BW) give 79.90 ± 1.19%. This results were suggested that the structure modification of PGV-1 did not give a significant influence on improved anti-inflammatory activity.

Kata Kunci : THPGV-1, elusidasi struktur produk samping, antiinflamasi