ISOLASI METABOLIT SEKUNDER DARI BUAH, KULIT BATANG DAN DAUN MAHKOTA DEWA (Phaleria macrocarpa (Scheff.) Boerl.) SERTA UJI ANTIOKSIDANNYA

Susilawati, Prof. Dr. Sabirin Matsjeh

2013 | Disertasi | S3 Ilmu Kimia

Mahkota dewa merupakan salah satu tumbuhan obat Indonesia yang telah banyak digunakan untuk mengatasi berbagai macam penyakit. Tujuan penelitian ini adalah untuk mengisolasi senyawa metabolit sekunder dari ekstrak yang aktif sebagai antioksidan dari buah, kulit batang dan daun mahkota dewa dan untuk menentukan struktur molekul senyawa hasil isolasi berdasarkan metode spektroskopi serta untuk mengetahui keaktifan senyawa hasil isolasi yang mengandung gugus fenol sebagai antioksidan. Isolasi metabolit sekunder dari buah, kulit batang dan daun mahkota dewa diawali dengan ekstraksi menggunakan pelarut metanol. Setelah pemekatan, ekstrak metanol kasar diekstraksi berturut-turut dengan n-heksana, kloroform dan etil asetat. Semua ekstrak kecuali ekstrak n-heksana diuji aktivitas antioksidannya dengan metode DPPH. Ekstrak kloroform, ekstrak etil asetat dan ekstrak metanol dari buah, kulit batang dan daun yang mempunyai aktivitas antioksidan selanjutnya dimurnikan menggunakan kromatografi kolom. Fraksi hasil kromatografi kolom dimurnikan lebih lanjut dengan rekristalisasi dan atau kromatografi kolom ulang dan atau TLC preparatif. Elusidasi struktur dilakukan secara spektroskopi dengan UV, IR, 1H NMR, 13C NMR, HMBC, HMQC, COSY, DEPT dan MS. Hasil isolasi yang mengandung gugus fenol diuji aktivitas antioksidannya dengan metode DPPH. Analisis spektroskopi dari senyawa fenolat yang mempunyai banyak atom C kiral didukung dengan prediksi secara kimia komputasi menggunakan Hyperchem dengan metode semi empirik. Penelitian ini menemukan 7 senyawa hasil isolasi, yaitu benzofenon glukosida dari ekstrak etil asetat buah dan 6 senyawa baru yaitu derivat asam naftoat dan isofalerin A dari ekstrak etil asetat buah, diterpenoid glikosida (faleriaelide) dari ekstrak metanol buah, diepoksilignan (makronon) dari ekstrak etil asetat kulit batang, benzofenon aglikon dan isofalerin B dari ekstrak etil asetat daun. Urutan aktivitas antioksidan dari isolat senyawa golongan fenolat adalah benzofenon aglikon (sangat kuat, IC50 10,57 μg/mL), makronon (lemah, IC50 240,14 μg/mL) isofalerin B (lemah, IC50 402,70 μg/mL) dan benzofenon glukosida (tidak mempunyai aktivitas). Berdasarkan data 13C-NMR menggunakan Hyperchem dengan metode semiempirik PM3, stereoisomer yang mempunyai nilai paling dekat dengan makronon adalah lignan 14.

Mahkota dewa is one Indonesian medicinal plants which is used for treatment of various diseases. The aim of this research is to isolate secondary metabolites from antioxidant active extract of fruit, bark and leave of mahkota dewa and to determine the molecular structure of isolated compound using spectroscopic method and to know the antioxidant activity of the isolated compound containing phenol group. Isolation of secondary metabolites from fruit, bark and leave of mahkota dewa were initiated by extraction using methanol as solvent. After concentrated, crude methanol extract was extracted using n-hexane, chloroform and ethyl acetate, respectively. All of extracts, except n-hexane extract were analyzed their antioxidant activity by DPPH method. Chloroform, ethyl acetate and methanol extracts from fruit, bark and leave that have antioxidant activity were purified using column chromatography. The fraction of column chromatography were purified further by recrystalization and or recolumn chromatography and or TLC preparative. Structure elucidation was performed by spectroscopy using UV, IR, 1H NMR,13C NMR, HMBC, HMQC, COSY, DEPT and MS. Isolated compound which contained phenolic group were analyzed their antioxidant activity by DPPH method. Spectroscopy analysis of phenolic compound with many C chiral atoms was supported by prediction using a series of computational calculation with Hyperchem using semi empirical method. This work resulted 7 isolated compounds i.e. glucoside benzophenone from ethyl acetate extract of fruit and 6 new compounds. New compounds are naphtoic acid derivative and isophalerin A from ethyl acetate extract of fruit, glycoside diterpenoid (phaleriaelide) from methanol extract of fruit, diepoxylignan (macronone) from ethyl acetate extract of bark, aglycon benzophenone and isophalerin B from ethyl acetate extract of leave. Antioxidant activity of the isolated of phenolic compound was benzophenone aglycon (very strong, IC50 10,57 μg/mL), macronone (weak, IC50 240,14 μg/mL), isophalerin B (weak, IC50 402,70 μg/mL) and benzophenone glucoside (no have antioxidant activity). Based on Hyperchem with semiempirical PM3 method, stereoisomer of macronone is lignan 14 which gave similar result with 13C-NMR data.

Kata Kunci : mahkota dewa, faleriaelide, makronon, isofalerin A, isofalerin B