SINTESIS HIDROKSIKALKON MENGGUNAKAN KATALIS NaOH DAN NaOH+ZrO2 SERTA UJI AKTIVITAS ANTIOKSIDAN

Gian Primahana, Dr. Winarto Haryadi., M.Si

2012 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan analisis QSAR terhadap 23 senyawa turunan hidroksikalkon menggunakan analisis regresi multilinear dengan deskriptor elektronik muatan bersih atom. Parameter statistik yang dipilih untuk menguji model yang dihasilkan adalah koefisien korelasi (R), nilai akar dari koefisien korelasi regresi (R2 Sintesis senyawa 2-hidroksikalkon dan 3-hidroksikalkon dilakukan dengan melarutkan 2 atau 3-hidroksibenzaldehida dan asetofenon dalam etanol, kemudian ditambahkan larutan NaOH 40%. Sebanyak 0,1 gram ZrO), standar deviasi (SD), Signifikansi F, Fhit/Ftab, dan Predicted Residual Sum of Square (PRESS). Analisis QSAR dilakukan dengan menggunakan metode RHF (Restricted Hartree-Fock) dengan himpunan basis STO-3G dengan batas konvergensi 0,01 kcal/mol. Konformasi hidroksikalkon dalam optimasi struktur dipilih berada pada bentuk s-cis. Dari persamaan QSAR yang diperoleh dapat direkomendasikan senyawa 2 dan 3-hidroksikalkon untuk disintesis. 2 ditambahkan kedalam sistem reaksi untuk mengetahui pengaruhnya terhadap pembentukan produk. Uji aktivitas antioksidan dilakukan dengan menggunakan reagen fenton sebagai penghasil radikal hidroksil terhadap pencegahan degradasi 2-deoksiribosa, sedangkan penentuan IC50 dilakukan dengan menggunakan analisis regresi linear. Penambahan ZrO2 kedalam sistem reaksi dapat meningkatkan produk sebesar 163,18% dan 24,19% untuk 2-hidroksikalkon dan 3-hidroksikalkon. Uji aktivitas antioksidan menghasilkan nilai IC50 sebesar 238,68 dan 339,07 μg/mL untuk 2-hidroksikalkon dan 3-hidroksikalkon. Hasil uji aktivitas antioksidan menunjukan bahwa senyawa 2-hidroksikalkon memiliki aktivitas antioksidan yang lebih tinggi dari senyawa 3-hidroksikalkon. Aktivitas antioksidan senyawa 2-hidroksikalkon lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa 3-hidroksikalkon dikarenakan radikal yang dihasilkan oleh senyawa 2-hidroksikalkon memiliki stabilitas yang lebih tinggi dibandingkan dengan radikal yang dihasilkan oleh senyawa 3-hidroksikalkon.

QSAR analysis has been done to 23 hydroxychalcone derivative compounds by using multilinear regression with net atomic charge as electronic descriptor. Coefficient correlation (R), square of regression coefficient correlation (R2 Synthesis of 2 and 3-hydroxychalcone was compound conducted by dissolving 2 or 3-hydroxybenzaldehyde and acetophenone in ethanol solution and adding with 40% NaOH solution. A certain amount (0.1 g) of ZrO), standard deviation (SD), significance F, value of Fcal/Ftab, and Predicted Residual Sum of Square (PRESS) were used for statictical parameters to validate models derived from the analysis. Calculation of QSAR descriptor was performed at RHF (Restricted Hartree-Fock) level of theory using STO-3G basis set with convergence limit of 0.01 kcal/mol. Hydroxychalcone in s-cis conformation was choosen for initial geometry. Compound 2 and 3-hydroxychalcone are recommended to be synthesized based on the QSAR model. 2 was added onto reaction system in order to investigate the role of ZrO2 on product increasement. Method of the inhibition degradation of 2-deoxyribose was used to calculate antioxidant activity of hydroxychalcone compound. IC50 value were calculated using linear regression method. Addition of ZrO2 onto reaction system has increase reaction products by 163,18% and 24,19% for 2 hydroxychalcone and 3- hydroxychalcone respectively. Antioxidant activies were tested for those compound yielding IC50 238,68 (2-hydroxychalcone) and 339,07 μg/mL (3-hydroxychalcone). Antioxidant activity of 2-hydroxychalcone is higher than 3-hydroxychalcone due to a higher stabilization of 2-hydroxychalcone radical compared with 3-hydroxychalcone.

Kata Kunci : Hidroksikalkon, Antioksidan, ZrO2, QSAR, Kondensasi Claisen-Schmidt