SINTESIS 3,4-DIMETOKSIBENZIL ASETAT DAN METIL-(3,4- DIMETOKSIFENIL) ASETAT DARI VANILIN DENGAN METODE SONIKASI

FIA NABILA, Dra. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si., Ph.D

2012 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan sintesis senyawa 3,4-dimetoksibenzil asetat dan metil- (3,4-dimetoksifenil) asetat dari vanilin. Kedua senyawa ester tersebut diduga memiliki aktifitas sebagai attractant lalat buah Dacus dorsalis dan Dacus curcubitae. Sintesis 3,4-dimetoksibenzil alkohol dilakukan melalui reaksi metilasi vanilin dan reduksi veratraldehida. Metilasi vanilin menggunakan dimetil karbonat (DMC) dengan metode sonikasi. Reaksi ini menghasilkan veratraldehida dengan rendemen 98,36%. Selanjutnya veratraldehida direduksi menggunakan NaBH4 dengan metode pengadukan dan sonikasi menghasilkan 3,4- dimetoksibenzil alkohol dengan rendemen berturut-turut 97,00 dan 98,87%. 3,4-Dimetoksibenzil asetat disintesis dari reaksi esterifikasi 3,4- dimetoksibenzil alkohol dan asam asetat glasial menggunakan katalis asam sulfat dengan metode sonikasi memberikan rendemen 98,28%. Sintesis metil-(3,4- dimetoksifenil) asetat dilakukan melalui 4 tahap reaksi berturut-turut yaitu: 1) klorinasi 3,4-dimetoksibenzil alkohol menggunakan SOCl2 menghasilkan 3,4- dimetoksibenzil klorida dengan rendemen 77,75%, 2) nitrilisasi menggunakan NaCN dan pelarut aseton menghasilkan 3,4-dimetoksifenil asetonitril dengan rendemen 66,16%, 3) reaksi hidrolisis 3,4-dimetoksifenil asetonitril dengan HCl menghasilkan 3,4-dimetoksibenzil karboksilat dengan rendemen 89,28% dan 4) reaksi esterifikasi menggunakan metanol dan katalis asam sulfat dengan metode sonikasi menghasilkan metil-(3,4-dimetoksifenil) asetat berupa cairan kental kekuningan dengan rendemen sebesar 95,23%

Synthesis of 3,4-dimethoxybenzyl acetate and methyl-(3,4-dimetoxy phenyl) acetate from vanillin have been carried out. Both esters have an activity as attractant fruit flies Dacus dorsalis and Dacus curcubitae. Synthesis of 3,4-dimethoxybenzyl alcohol was carried out via methylation of vanillin followed by reduction. Vanillin methylation with dimethyl carbonate (DMC) was performed under sonication. This reaction yielded 98,36% veratraldehyde. Veratraldehyde was then reduced at room temperature using NaBH4 with stirring and sonication methods, yielded 97,00 and 98,87% 3,4- dimethoxybenzyl alcohol, respectively. 3,4-Dimethoxybenzyl acetate was yielded 98.28% from esterification of 3,4-dimethoxybenzyl alcohol and acetic acid by the use of sulfuric acid as a catalyst with sonication. Methyl-(3,4-dimethoxyphenyl) acetate was produced via 4 concecutive reactions, i.e. 1) chlorination of 3,4-dimethoxybenzyl alcohol with SOCl2 yielded 77,75% 3,4-dimethoxybenzyl chloride, 2) nitrilization of 3,4- dimethoxybenzyl chloride with NaCN in acetone yielded 66,16% 3,4- dimethoxyphenyl acetonitrile, 3) the product was then hydrolyzed with HCl, yielded 89,28% 3,4-dimethoxybenzyl carboxylate and 4) esterification of 3,4- dimethoxybenzyl carboxylate using methanol and sulfuric acid as a catalyst by sonication, yielded 95.23% yellowish viscous liquid of methyl-(3,4- dimethoxyphenyl) acetate.

Kata Kunci : Vanilin; 3,4-dimetoksibenzil asetat; metil-(3,4-dimetoksifenil) asetat; attractant; sonikasi.