SINTESIS SENYAWA p-METOKSIBENZIL ASETAT DAN p-METOKSIBENZILTIOL ASETAT DARI MINYAK ADAS DENGAN METODE SONIKASI, GELOMBANG MIKRO DAN PENGGERUSAN

SYARIFUDDIN OKO,S.Si, Dr. Tutik Dwi Wahyuningsih

2012 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan sintesis senyawa turunan anetol menggunakan bahan awal minyak adas. Sintesis dilakukan dengan metode green melalui lima tahap yaitu (1) oksidasi anetol dengan menggunakan KMnO4 dengan metode sonikasi dan gelombang mikro (2) reduksi p-metoksibenzaldehida dengan NaBH4 dalam pelarut metanol dengan metode sonikasi dan metode penggerusan tanpa pelarut, (3) esterifikasi p-metoksibenzilalkohol dan asam asetat glasial dengan asam sulfat sebagai katalis, (4) reaksi pembentukan p-metoksibenzil tiol melalui reaksi subtitusi p-metoksibenzil alkohol dan tiourea dengan katalis asam klorida kemudian dihidrolisis dengan NaOH, (5) esterifikasi p-metoksibenzil tiol dan asam asetat anhidrida dengan katalis TMEDA dengan metode sonikasi dihasilkan p-metoksibenziltiol asetat. Elusidasi struktur dari senyawa yang dihasilkan dilakukan dengan spektrometer IR dan GC-MS. Reaksi oksidasi anetol dengan metode sonikasi dan gelombang mikro menghasilkan p-metoksibenzaldehida berupa cairan kuning kental dengan rendemen 78,3% dan 91,06%. Reaksi reduksi p-metoksibenzaldehida dengan metode sonikasi dan penggerusan menghasilkan p-metoksibenzil alkohol berupa cairan kental tak berwarna dengan rendemen 82,99% dan 92,00%. Esterifikasi p-metoksibenzil alkohol dengan asam asetat glasial dan asam sulfat menghasilkan cairan kental dengan rendemen 40,19%. Reaksi subtitusi p-metoksibenzil alkohol menghasilkan senyawa p-metoksibenzil tiol dengan rendemen 80,89%. Senyawa p-metoksibenziltiol asetat yang diperoleh melalui reaksi esterifikasi p-metoksibenzil tiol dengan asam asetat anhidrida dan TMEDA memberikan rendemen 0,76%.

The synthesis of p-methoxybenzyl acetate and p-methoxybenzylthiol acetate by using fennel oil as the starting material has been evaluated. The synthesis was carried out in five steps of reaction (1) oxidation of anethole by using KMnO4 under ultrasonic and microwave irradiation, (2) reduction pmethoxybenzaldehyde with NaBH4 in methanol using sonication and solventless grinding method, (3) esterification of p-methoxybenzyl alcohol and glacial acetic acid was conducted using sulfuric acid as catalyst, (4) p-methoxybenzyl thiol was synthesized from p-methoxybenzyl alcohol and thiourea in hyrochloric acid as catalyst, then hydrolyzed using NaOH, (5) esterification of p-methoxybenzyl thiol and acetic acid anhydride using TMEDA as catalyst carried out to p-methoxybenzylthiol acetate under ultrasonic irradiation. The structure elucidation was performed by FTIR spectrometer and GC-MS. Oxidation of anethole under ultrasonic and microwave irradiation produced a viscous yellow liquid of p-methoxybenzylaldehyde in 78.30% and 91.06 yield respectively. Reduction of p-methoxybenzaldehyde yielded 82.99 % and 92.00 % of a colorless viscous liquid of p-methoxybenzyl alcohol under sonication and grinding method, respectively. Esterification of p-methoxybenzyl alcohol and glacial acetic acid catalyzed by sulfuric acid produced p-methoxybenzyl acetate gave 40.19% in yield. The reaction of p-methoxybenzyl alcohol and thiourea in hydrochloric acid, then hydrolyzed in basic condition (NaOH) produced p-methoxybenzyl thiol in 80.89% yield. The product of p-methoxybenzylthiol acetate obtained by reaction of p-methoxybenzyl thiol with acetic acid anhydride and TMEDA as catalyst produced 0.76% in yield.

Kata Kunci : minyak adas, anetol, oksidasi, reduksi, esterifikasi, sonikasi, gelombang mikro, penggerusan.