SINTESIS DAN AKTIVITAS ANTIOKSIDAN SENYAWA 2-METOKSI- 4,6-DI(PROP-1-ENIL) FENOL DARI EUGENOL

Hernawan, Drs. Bambang Purwono, M.Sc, Ph.D,

2011 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Sintesis dan uji aktivitas antioksidan senyawa 2-metoksi-4,6-di(prop-1-enil) fenol dari eugenol telah diteliti. Sintesis dilakukan melalui tiga tahap reaksi. Tahap pertama dilakukan reaksi O-alilasi terkatalisis misel CTAB terhadap eugenol pada suhu ruangan diperoleh 4-alil-1-(aliloksi)-2-metoksibenzena (2). Senyawa (2) selanjutnya ditata ulang dengan penataan ulang Claisen diperoleh 2,4-dialil-6- metoksifenol (3). Tahap terakhir dilakukan isomerisasi dalam kondisi basa dalam pelarut etilen glikol terhadap senyawa (3) diperoleh 2-metoksi-4,6-di(prop-1-enil) fenol (4). Uji aktivitas antioksidan dilakukan dengan metode TBARs dan DPPH. Hasil uji TBARs menunjukkan bahwa senyawa (4) pada konsentrasi 50 μM mampu menghambat oksidasi asam linoleat yang ditunjukkan dengan peningkatan waktu Lag phase (96 + 2,94 menit), memperlambat laju propagasi (+ 54,54 %) serta menghambat laju pembentukan [MDA]maks (68,04 + 0,84%). Hasil uji DPPH menunjukkan bahwa senyawa (4) mempunyai aktivitas anti radikal bebas dan mempunyai IC50 101,23 μM yang setara dengan IC50BHT 98,98 μM.

Synthesis and antioxidant activity of 2-methoxy-4,6-di(prop-1-enyl) phenol from eugenol have been investigated. Synthesis was conducted via three stages of reaction. The first step reaction was CTAB micellar catalytic O-allylation reaction at room temperature to give 4-allyl-1-(allyloxy)-2-methoxybenzene (2). Compound (2) was subsequently heated under Claisen rearrangement to produce 2,4-diallyl-6-methoxyphenol (3). The last step was isomerization of compound (3) in alkaline conditions in ethylene glycol to yield 2-methoxy-4,6-di(prop-1-enyl) phenol (4). Antioxidant activity test was conducted by TBARS and DPPH methods. TBARS test showed that the compound (4) at 50 μM could inhibit the oxidation of linoleic acid indicated by the increasing of time lag phase (96 + 2.94 minutes), reducing the rate of propagation (+ 54.54%) and reducing of malonal dialdehide (MDA) formation (68.04 + 0.84%). In addition, DPPH test revealed that compound (4) has an activity as anti-DPPH with IC50 101.23 μM comparable with BHT IC5098.98 μM.

Kata Kunci : anti radikal bebas, isomerisasi, O-alilasi, penataan ulang Claisen, turunan eugenol