SINTESIS ALPHA-TERPINEOL DARI ALPHA-PINENE DENGAN MENARA DISTILASI REAKTIF

Tya Indah Arifta, Prof. Ir. Arief Budiman, MS.,D.Eng.

2011 | Tesis | S2 Teknik Kimia

Alpha-terpineol adalah suatu produk yang digunakan secara luas pada industri kosmetik sebagai parfum, dalam industri farmasi sebagai anti jamur dan anti serangga, desinfektan dan lain-lain. Akhir-akhir ini α-terpineol sedang diteliti lebih lanjut untuk dikembangkan sebagai senyawa anti kanker. Alpha-terpineol dapat diproduksi dari terpentin yang merupakan hasil hutan non kayu yang berasal dari pohon pinus jenis Pinus Merkusii. Pengambilan minyak terpentin dilakukan dengan mengambil getahnya tanpa harus menebang pohonnya. Getah tersebut didistilasi untuk mendapatkan terpentin pada hasil atas dan gondorukem pada hasil bawah. Terpentin yang diperoleh memiliki komposisi α-pinene 73,30 %, carene 13,71 %, β-pinene 5,19 % sisanya berupa campene, limonene dan lain-lain. Alpha-pinene diperoleh dengan mendistilasi terpentin menggunakan menara distilasi yang dioperasikan pada tekanan vakum. Distilat yang didapat mengandung α-pinene dengan kadar 87,05 % dan sisanya berupa carene, β-pinene, camphene, dan lain-lain. Menara distilasi reaktif merupakan alat yang mampu dioperasikan sebagai tempat terjadinya reaksi dan proses pemisahan. Umpan yang berupa α-pinene dan air dengan katalis asam khloroasetat direaksikan di dalam menara distilasi reaktif pada tekanan vakum dan refluks total. Variabel yang dipelajari dalam penelitian ini meliputi feed plate optimum, tekanan serta perbandingan jumlah larutan katalis dan larutan α-pinene terhadap yield α-terpineol yang diperoleh. Posisi feed plate semakin ke bawah akan memberikan yield α-terpineol yang lebih rendah. Hal ini dikarenakan posisi feed plate yang semakin ke bawah memberikan zona reaksi yang lebih pendek. Reaksi hidrasi pembuatan α-terpineol dari α-pinene ini merupakan reaksi endotermis. Kenaikan tekanan menyebabkan terjadinya kenaikan suhu mengakibatkan kesetimbangan reaksi bergeser ke arah produk sehingga yield yang diperoleh dengan kenaikan tekanan akan menjadi semakin tinggi. Dikarenakan ΔP yang variasikan pada penelitian ini cukup kecil, yaitu 19, 20, 21, 22 dan 23 inHg maka pengaruh kenaikan tekanan tidak memberikan kenaikan yield yang cukup signifikan atau bisa dikatakan relatif konstan. Peningkatan perbandingan jumlah larutan katalis dan larutan α-pinene diharapkan mampu mempercepat reaksi hidrasi serta meningkatkan yield yang diperoleh karena dengan penambahan jumlah larutan katalis berarti juga peningkatan jumlah reaktan yang berupa air sehingga menggeser reaksi ke kanan. Pada kenyataannya, konversi α-pinene meningkat dengan bertambanya perbandingan jumlah larutan katalis dan larutan α-pinene namun selektivitas α-terpineol menurun. Hal tersebut dikarenakan adanya reaksi samping dari α-pinene membentuk isomer-isomernya seperti limonene dan γ-terpinene. Dari dua tahap reaksi hidrasi α-pinene menjadi α-terpineol, reaksi yang mengontrol adalah hidrasi α-pinene menjadi terpine hydrate, tidak reaksi dehidrasi terpine hydrate menjadi α-terpineol.

Alpha-terpineol is a product that used in perfume industry, in pharmaceutical as an anti-fungal and an insect repellent, disinfectant and others. Recently, α-terpineol are being studied further to be developed as anti-cancer compounds. Alpha-terpineol can be produced from turpentine, which is a non-timber forest products originating from pine tree (Pinus merkusii). Gum turpentine is distilled to obtain turpentine as distillate and gondorukem as bottom product.Turpentine obtained has a composition of 73.30% α-pinene, 13.71% carene, 5.19%, β-pinene, campene, limonene and others. Alpha-pinene 87.05% is obtained by distilling turpentine using a distillation column operated at vacuum pressures. Reactive distillation column is an equipment that can be operated as both a place of reactions and separation processes. Alpha-pinene and water react with catalyst (chloroacetic acid) in reactive distillation column at the vacuum pressure and total reflux. The variables studied in this research include optimum feed plate, pressure and the ratio of catalyst solution and solution of α-pinene to yield α-terpineol. The lower of feed plate will give lower α-terpineol yields. This is because the lower position of feed plate provide a shorter reaction zone. Hydration of α-pinene is an endothermic reaction. The increase in pressure causes the temperature rises and equilibrium reaction shifted towards the the product and the yield will be higher. Because of ΔP in this study is quite small (19, 20, 21, 22 and 23 inHg) causes relatively constant yield. The increasing of ratio of catalyst solution and solution of α-pinene accelerate the hydration and increase the amount of water as reactant. In fact, the conversion of α-pinene increased with the increasing of ratio of catalyst solution and α-pinene solution but selectivity of α-terpineol decreased. This is due to isomerization of α-pinene producing limonene and γ-terpinene as byproducts. The two stages of the hydration of α-pinene into α-terpineol, which controls is the hydration of α-pinene into terpine hydrate, not dehydration of terpine hydrate to α-terpineol.

Kata Kunci : hidrasi α-pinene, α-terpineol, menara distilasi reaktif