ISOLASI DAN METILASI KARDANOL DARI CAIRAN KULIT BIJI METE (CKBM) SERTA OKSIDASINYA

RAHMAWATI, Dr. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si.

2011 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dipelajari derivatisasi kardanol dengan reaksi metilasi, epoksidasi dan oksidasi. Kardanol adalah salah satu komponen dalam cairan kulit biji mete atau Cashew Nut Shell Liquid (CNSL) yang diperoleh dari hasil samping industri kacang mete. CNSL yang diperoleh melalui proses pengepresan dikarakterisasi dengan GC- MS dan spektrofotometer IR. Selanjutnya CNSL ini dipanaskan pada temperatur 130- 135 o C selama 3 jam untuk mendapatkan CNSL terdekarboksilasi. Kardanol kemudian diisolasi dari CNSL terdekarboksilasi dengan menggunakan metanol dan amonium hidroksida (8:5) dan diekstraksi dengan n-heksana. Metilasi terhadap kardanol dilakukan dengan reagen DMS dan DMC menghasilkan metil kardanol. Metil kardanol kemudian diepoksidasi dengan mCPBA pada temperatur 0 o C selama 3 jam, sementara itu oksidasi terhadap ikatan rangkap metil kardanol dilakukan dengan larutan KMnO4 dalam suasana netral dan basa serta menggunakan katalis transfer fasa CTAB dan TBAB. Semua produk dikarakterisasi dengan GC-MS dan spektrofotometer IR. CNSL mengandung asam anakardat (39%), kardol (27%) , dan kardanol (9%), sedangkan CNSL dekarboksilasi mengandung kardanol dan kardol berturut-turut 87 dan 12%. Kemudian kardanol hasil isolasi dari CNSL terdekarboksilasi memberikan rendemen sebesar 76%. Metilasi kardanol dengan DMS (55%) memberikan rendemen yang lebih baik dari DMC (11%). Oksidasi metil kardanol dengan larutan KMnO4 dan TBAB dalam suasana basa memberikan produk pemaksapisahan berupa aldehida (10%), sedangkan dengan CTAB menghasilkan produk asam karboksilat dengan rendemen 8%. Selain itu, oksidasi dengan TBAB dalam suasana netral menghasilkan produk asam karboksilat dengan rendemen 11%.

Derivatization of cardanol by methylation, epoxydation and oxidation has been studied. Cardanol is one component of cashew nut shell liquid (CNSL), which is obtained as a by-product of the cashew industry. Cashew nut shell liquid extraction was performed by mechanical press followed by characterization of the liquid with IR spectrophotometer and GC-MS. Then, the technical CNSL was heated at 130-135 o C for 3 hours to give decarboxylated CNSL. Cardanol was isolated from decarboxylated CNSL by the use of methanol and ammonium hydroxide (8:5) and extracted with n-hexane. Methylation of cardanol was carried out by DMS and DMC to give methyl cardanol. Methyl cardanol was epoxidized by mCPBA at 0 o C for 3 hours, while oxidation was conducted to the double bond of methyl cardanol by aqueous KMnO4 in neutral and alkaline conditions in the presence of CTAB and TBAB as phase transfer catalyst (PTC). All of the products were characterized by IR spectrophotometer and GC-MS. CNSL contains anacardic acid ( 39%), cardol (27%), and cardanol (9%), while decarboxylated CNSL contains cardanol and cardol in 87 and 12%, respectively. Then, cardanol was isolated in 76% yield from decarboxylated CNSL. Methylation of cardanol by DMS (55%) gave a good yield than DMC (11%). Oxidation of methyl cardanol with aqueous KMnO4 and TBAB in alkaline media gave a cleavage product, an aldehyde (10% yield), while CTAB yielded carboxylic acid in 8%. In addition, the same oxidation in neutral condition in the presence of TBAB produced a carboxylic acid in 11% yield.

Kata Kunci : CNSL, kardanol, metil kardanol, DMC