Sintesis 2-hidroksi-3-metoksi-5-propil-asetofenon dari eugenpl hasil isolasi minyak daun cengkeh

WULANSARI, Fitri Diana, Dr. Chairil Anwar

2010 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah disintesis senyawa 2-hidroksi-3-metoksi-5-propil asetofenon dari eugenol yang berasal dari minyak daun cengkeh. Senyawa 2-hidroksi-3-metoksi-5- propil asetofenon adalah merupakan senyawa kunci untuk síntesis kalkon, flavo n, dan flavanon yang banyak memiliki potensi aktivitas farmakologi seperti antikanker, antioksidan, dan antibakteri. Síntesis 2-hidroksi-3-metoksi-5-propil asetofenon melalui tiga tahapan reaksi yaitu hidrogenasi eugenol dengan katalis Raney nikel, esterifikasi (asetilasi), dan reaksi penataan ulang Fries dengan katalis AlCl3 sebagai asam Lewis. Hidrogenasi eugeno l menghasilkan 2-metoksi-4-propil fenol sebanyak 85,70% dengan kemurnian 97,67%, sedangkan asetilasi 2-metoksi-4-propil fenol menghasilkan 2-metoksi-4-propil fenil etanoat sebanyak 69,30% dengan kemurnian 98,05%, dan penataan ulang Fries 2-metoksi-4-propil fenil etanoat menghasilkan 2- hidroksi-3-metoksi-5-propil asetofenon dengan rendemen sebesar 56% dengan kemurnian 97,92%.

2-hydroxy-3-methoxy-5-propyl acetophenone has been synthesized from eugenol of clove leaf oil. 2-hydroxy-3-methoxy-5-propyl acetophenone can be used as a precursor to synthesize chalcone, flavone, and flavanone that show many of pharmacological activities such as anticancer, antioxidant, and antibacteri. 2-.hydroxy-3-methoxy-5-propyl acetophenone has been synthesized via three reaction steps i.e. catalytic hydrogenation of euge nol with Raney nickel catalyst, esterification (acetylation), and Fries rearrangement with AlCl3 as a Lewis acid. The first step yielded 85.70% 2-metoxy-4-propyl phenol with 97.67% purity, the second step yielded 69.30% 2-methoxy-4-propyl phenyl ethanoate with 98.05% purity, and the last step yielded 56% 2-hydroxy-3-methoxy-5-propyl acetophenone with 97.92% purity.

Kata Kunci : Asetofenon, Eugenol, Hidrogenasi, Penataan ulang fries