Sintesis turunan chalcone dari vanilin dan potensi penggunaannya sebaagi indikator titrasi asam-basa dan sensor anion

ALIGHIRI, Dante, Dr. Bambang Purwono, M.Sc

2010 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan sintesis turunan chalcone dari vanilin dan potensi penggunaannya sebagai indikator titrasi asam-basa dan sensor anion. Sintesis turunan halcone dilakukan melalui reaksi O-alilasi terhadap vanilin (1) menghasilkan senyawa 4-aliloksi-3-metoksi benzaldehida (2). Reaksi kondensasi Claisen-Schmidt senyawa 2 dengan asetofenon menghasilkan senyawa 3-(4-aliloksi-3-metoksi fenil)-1-fenil prop-2-en-1-on (3) dengan hasil 97,28%, dan reaksi penataan ulang Claisen terhadap senyawa 3 menghasilkan senyawa 3-(3-alil-4-hidroksi-5-metoksi fenil)-1-fenil prop-2-en-1-on (4) dengan hasil 97,03%.Hasil uji perubahan warna dan spektra UV-Vis menunjukkan bahwa senyawa 3 dan 4 dapat bertindak sebagai senyawa halochromic, acidichromic, dan ionochromic. Uji pengaruh pelarut menunjukkan efek negatif sebagai senyawa solvatochromic. Senyawa 3 dan 4 dapat digunakan sebagai indikator dalam titrasi asam lemah-basa kuat dan asam kuat-basa kuat. Senyawa 3 dapat digunakan sebagai sensor anion sianida dengan limit deteksi 300 ppm. Senyawa 4 dapat digunakan sebagai sensor anion sianida dengan limit deteksi 200 ppm dan fluorida dengan limit deteksi 3000 ppm. Senyawa 3 dan 4 juga dapat digunakan sebagai bahan pembuatan kertas indikator asam-basa dan anion.

Synthesis of some chalcone derivatives from vanillin and their potentially applications as indicator of acid-base titrations and anion sensors have been investigated. O-allylation reaction of vanillin (1) produced 4-allyloxy-3-methoxy benzaldehyde (2). Claisen-Schmidt condensation reaction between compound 2 with acetophenone gave 3-(4-allyloxy-3-methoxy phenyl)-1-phenyl prop-2-en-1-one (3) in 97.28% yield. Claisen rearrangement of compound 3 produced 3-(3- allyl-4-hydroxy-5-methoxy phenyl)-1-phenyl prop-2-en-1-one (4) in 97.03% yield. Based on color and UV-Vis spectra changes indicated that compounds 3 and 4 showed halochromic, acidichromic, and ionochromic phenomenon, however they showed negative phenomenon on solvatochromic character. Compounds 3 and 4 could be used as a titrations indicator on weak acid-strong base and strong acid-strong base titration. The compound 3 could detect cyanide ion with limit of detection of 300 ppm. The compound 4 could detect cyanide and fluoride ion with limit of detection 200 ppm and 3000 ppm, respectively. Compounds 3 and 4 could also be used as a material in the preparations of paper indicators for acid-base and anion.

Kata Kunci : Vanilin,Turunan chalcone,Halochromic,Acidichromic,Ionochromic