Reaksi esterifikasi dan asetalisasi asam 9,10-dihidroksistearat dari asam oleat

LULAN, Theodere Y.K, Dr. Tutik Dwi Wahyuningsih, M.Si

2010 | Tesis | S2 Ilmu Kimia-UGM

Sintesis turunan senyawa asam 9,10-dihidroksistearat telah dilakukan melalui reaksi esterifikasi dan asetalisasi. Senyawa asam 9,10-dihidroksistearat diperoleh melalui reaksi oksidasi asam oleat dengan menggunakan KMnO4.Reaksi esterifikasi terhadap bahan dasar yang diperoleh dilakukan dengan menambahkan etanol dengan keberadaan katalis H2SO4 dan zeolit yang direfluks selama 5 jam. Kemudian dilanjutkan dengan reaksi asetalisasi terhadap hasil esterifikasi dengan menambahkan benzaldehida dan salisilaldehida yang dicampur pada temperatur kamar selama 24 jam. Konfirmasi struktur dari senyawa yang dihasilkan dari reaksi esterifikasi dan asetalisasi dikarakterisasi dengan spektrometer IR, 1H-NMR, 13C-NMR dan GC-MS.Reaksi oksidasi asam oleat menghasilkan senyawa asam 9,10-dihidroksistearat yang berupa padatan putih dengan yield perhitungan teoritis sebesar 87,66% dan titik leleh 118-127 °C. Reaksi esterifikasi senyawa asam 9,10-dihidroksistearat dan etanol yang berturut-turut menggunakan katalis H2SO4 dan zeolit menghasilkan senyawa etil 9,10-dihidroksistearat berupa padatan putih,titik leleh 90-93 °C dengan yield perhitungan teoritis sebesar 50,29 dan 25,29%.Reaksi asetalisasi terhadap etil 9,10-dihidroksistearat berturut-turut menggunakan benzaldehida dan salisilaldehida menghasilkan (1) senyawa asetal siklik berupa gel berwarna putih dengan yield perhitungan teoritis sebesar 23,26% dan (2) senyawa asetal siklik berupa padatan putih kekuningan dengan yield perhitungan teoritis sebesar 8,21%.

The synthesis of 9,10-dihydroxystearic acid derivatives has been done by esterification and acetalization reactions. The 9,10-dihydroxystearic acid was successfully prepared from oleic acid by oxidation reaction with KMnO4.Esterification was carried out by refluxing a 9,10-dihydroxystearic acid with ethanol in the presence of sulphuric acid and zeolite as catalysts for 5 h then the process was followed by acetalization reaction of the product with benzaldehyde and salicylaldehyde at room temperature for 24 h. Structure confirmations of the product was determined by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and GC-MS. Oxidation reaction of oleic acid gave white solid product with 87.66% yield of the theoritical value of 9,10-dihydroxystearic acid and melting points of 118-127 °C. Esterification of 9,10-dihydroxystearic acid and ethanol in the presence of H2SO4 and zeolite as catalysts, respectively, gave white solid products with 50.29 and 25.29% yields of the theoritical value of ethyl 9,10-dihydroxystearate and melting points of 90-93 °C. Acetalization of ethyl 9,10- dihydroxystearate with benzaldehyde and salicylaldehyde, respectively, gave white gel product with 23.26% and yellowless white solid with 8.21% yields of the theoritical value of cyclic acetals.

Kata Kunci : Asam 9,10, dihidroksistearat, Esterifikasi, Asetalisasi, Asam Oleat, 9,10-dihydroxystearic acid, esterification, acetalization, oleic acid.