Sintesis turunan senyawa azo, imina dan azo-imina dari vanilin sebagai indikator titrasi asam-basa

HANAPI, Ahmad, Dr. Bambang Purwono, M.Sc

2009 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan sintesis turunan senyawa azo, imina dan azo-imina dari vanilin sebagai indikator titrasi asam-basa. Sintesis turunan azo dilakukan dengan mereaksikan garam benzenadiazonium klorida dengan natrium vanilat menghasilkan 4-hidroksi-3-metoksi-5-(fenildiazenil)benzaldehida dengan rendemen 37,04%. Produk azo selanjutnya direfluks dengan anilina dalam pelarut etanol menghasilkan turunan azo-imina, 2-metoksi-6-(fenildiazenil)-4- ((fenilimino)metil)fenol dengan rendemen 82,21%. Sintesis turunan imina dilakukan dengan merefluks campuran vanilin dan anilina dalam pelarut etanol menghasilkan 2-metoksi-4-((fenilimino)metil)fenol dengan rendemen 82,17%. Produk imina selanjutnya direaksikan dengan garam benzenadiazonium klorida untuk menghasilkan turunan azo-imina. Namun yang terbentuk adalah produk hidrolisis 4-hidroksi-3-metoksi-5-(fenildiazenil)benzaldehida dengan rendemen 22,15%. Hasil uji perubahan warna menunjukkan bahwa senyawa 4-hidroksi-3- metoksi-5-(fenildiazenil)benzaldehida mengalami perubahan warna pada pH 6-8 dari coklat muda menjadi oranye. Senyawa 2-metoksi-4-((fenilimino)metil)fenol mengalami perubahan warna pada pH 9-10 dari kuning kehijauan menjadi hijau muda. Senyawa 2-metoksi-6-(fenildiazenil)-4-((fenilimino)metil)fenol mengalami perubahan warna pada pH 9-10 dari kuning menjadi oranye. Senyawa 2-metoksi- 4-((fenilimino)metil)fenol dapat dijadikan sebagai indikator untuk titrasi NaOH oleh H2C2O4 dengan konsentrasi maksimum H2C2O4 0,1 M. Senyawa 2-metoksi- 6-(fenildiazenil)-4-((fenilimino)metil)fenol dapat dijadikan sebagai indikator untuk titrasi NaOH oleh H2C2O4 sampai konsentrasi H2C2O4 0,5 M. Hasil uji senyawa 2-metoksi-4-((fenilimino)metil)fenol dan 2-metoksi-6-(fenildiazenil)-4- ((fenilimino)metil)fenol sebagai indikator titrasi NaOH oleh H2C2O4 menunjukkan kesalahan secara berturut-turut lebih kecil 0,82% dan 0,00% dibanding indikator fenolftalein.

Preparations of azo, imine and azo-imine derivatives from vanillin as indicator of acid-base titration have been carried out. The azo derivatives produced by reaction of benzenediazonium chloride salt with sodium vanillate gave 4-hydroxy-3-methoxy-5-(phenyldiazenyl)benzaldehyde in 37.04% yield. The azo products were then refluxed with aniline in ethanol to yield azo-imine derivatives, 2-methoxy-6-(phenyldiazenyl)-4-((phenylimino)methyl)phenol in 82.21% yield. The imine derivatives produced by refluxing vanillin-aniline mixture in ethanol gave 2-methoxy-4-((phenylimino)methyl)phenol in 82.17% yield. The imine products were then reacted with benzenediazonium chloride salt to yield azo-imine derivatives. However, the formed products were hydrolyzed products, 4-hydroxy-3-methoxy-5-(phenyldiazenyl)benzaldehyde in 22.15% yield. The results showed that 4-hydroxy-3-methoxy-5-(phenyldiazenyl)benzaldehyde carried out the color changing in range of pH 6-8 from light brown to orange. 2- methoxy-4-((phenylimino)methyl)phenol carried out the color changing in range of pH 9-10 from yellow-green to light green. 2-methoxy-6-(phenyldiazenyl)-4- ((phenylimino)methyl)phenol carried out the color changing in range of pH 9-10 from yellow to orange. 2-methoxy-4-((phenylimino)methyl)phenol could be used as an indicator for titration of NaOH by H2C2O4 with maximum concentration of H2C2O4 0.1 M. 2-methoxy-6-(phenyldiazenyl)-4-((phenylimino)methyl)phenol could be used as an indicator for titration of NaOH by H2C2O4 up to 0.5 M of H2C2O4 concentration. The observation results of 2-methoxy-4-((phenylimino)- methyl)phenol and 2-methoxy-6-(phenyldiazenyl)-4-((phenylimino)methyl)- phenol as titration indicator of NaOH by H2C2O4 showed error less than 0.82% and 0.00% respectively compared with phenolphtaline indicator.

Kata Kunci : vanilin, 4-hidroksi-3-metoksi-5-(fenildiazenil)benzaldehida, 2- metoksi-6-(fenildiazenil)-4-((fenilimino)metil)fenol, 2-metoksi-4- ((fenilimino)metil)fenol, indikator titrasi asam-basa, vanillin, 4-hydroxy-3-methoxy-5-(phenyldiazenyl)benzaldehyde, 2-metho