Pemanfaatan gliserol dari minyak kelapa sawit untuk sintesis turunan eter dimerkaprol

WARNI, Masnely, Prof. Dr. Jumina

2009 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan sintesis 2,3-dimerkaptopropil metil eter dengan bahan dasar gliserol sebagai salah satu senyawa turunan 2,3-dimerkatopropanol. Sintesis 2,3-dimerkaptopropil metil eter dilakukan dalam lima tahap, yaitu (1) transesterifikasi minyak kelapa sawit menggunakan metanol dengan katalis kalium hidroksida, (2) dehidrasi gliserol dengan asam format, (3) metilasi allil alkohol dengan logam Na dan DMS, (4) reaksi brominasi allil metil eter dengan Br2, (5) reaksi substitusi 2,3-dibromopropil metil eter dengan tiourea. Transesterifikasi minyak kelapa sawit dilakukan menggunakan metanol dengan katalis KOH pada suhu 50oC selama 2 jam menghasilkan gliserol dengan rendemen 91,1% dan kemurniaan 97,27%. Dehidrasi gliserol dengan asam format dilakukan pada suhu 195oC sampai dengan 260oC selama 12 jam menghasilkan allil alkohol dengan rendemen 41,4% dan kemurnian 88,35%. Metilasi allil alkohol dengan logam Na dan DMS dilakukan pada suhu ruang selama 1 jam menghasilkan allil metil eter dengan rendemen 50% dan kemurnian 78,62%. Reaksi brominasi allil metil eter dengan Br2 dilakukan pada suhu -2 - 0oC selama 2 jam menghasilkan 2,3-dibromopropil metil eter dengan rendemen 85,56% dan kemurnian 98,71%. Reaksi substitusi 2,3-dibromopropil metil eter dengan tiourea dilakukan pada suhu 70-80oC selama 6 jam menghasilkan 2,3-dimerkaptopropil metil eter dengan rendemen 31,5%. Identifikasi produk dilakukan dengan kromatografi lapis tipis (KLT), spektrofotometer inframerah (IR), spektrofotometer resonansi magnetik inti (1H-NMR), kromatografi gas (GC) dan spektrometer massa (MS).

It has been conducted the synthesis of 2,3-dimercaptopropyl methyl ether with raw materials of glycerol as one of the derivatives of 2,3- dimercaptopropanol. The synthesis of 2,3-dimercaptopropyl methyl ether was carried out in five steps i.e (1) transesterification of palm oil using potassium hydroxide, (2) dehydration of glycerol with formic acid, (3) methylation of allyl alcohol with Na metal and DMS, (4) reaction of allyl methyl ether with Br2, (5) substitution of 2,3-dibromopropyl methyl ether with thiourea. Transesterification of palm oil was carried out at 50oC for 2 hours. The product of glycerol was in 91.1% yield with 97.27% purity. Dehydration of glycerol with formic acid was carried out at 195-260oC for 12 hours, the product of allyl alcohol was in 41.1% yield with 88.35% purity. Methylation of allyl alcohol with Na metal and DMS was carried out at room temperature for 1 hour, the product of allyl methyl ether was in 50% yield and 78.62% purity. Reaction of allyl methyl ether with Br2 was carried out at -2 - 0oC for 2 hours, the product was 2,3-dibromopropyl methyl ether was in 85.56% yield and 98.71% purity. Substitution of 2,3-dibromopropyl methyl ether with thiourea was carried out at 70-80oC for 6 hours, the product of 2,3-dimercaptopropyl methyl ether was in 31.5% yield. Identification of the products were carried out by thin layer cromatography (TLC), infrared (IR) spectrophotometer, proton magnetic resonance (1H-NMR) spectrophotometer, Gas chromatography (GC) and mass spectrometer (MS).

Kata Kunci : Alil metil eter,2,3,dibromopropil metil eter,2,3,dimerkaptopropil metil eter, allyl methyl ether, 2,3-dibromopropyl methyl ether, 2,3- dimercaptopropyl methyl ether