Sintesis mentol dari pulegol (produk hidrolisis pulegil asetat) dikatalis (Ni per gama-Al2 O3)

ANSHORI, Jamaludin Al, Muchalal, Dr., DEA

2008 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan sintesis mentol dari pulegol dikatalisis Ni/γ-Al2O3 15%. Pulegol diperoleh dari hidrolisis pulegil asetat. Elusidasi struktur produk yang diperoleh menggunakan GC-FID, GC-MS, FTIR, dan 1H-NMR. Katalis Ni/γ-Al2O3 dibuat dengan cara impregnasi basah. Karakterisasi katalis yang diperoleh menggunakan XRD dan AAS. Semua data hasil penelitian dibandingkan dengan literatur yang tersedia. Siklisasi sitronelal dengan asam asetat anhidrida dikatalisis asam Lewis FeCl3 dapat menghasilkan 60% campuran (-)-isopulegil asetat, (+)-neoisopulegil asetat, (+)-isoisopulegil asetat dengan rasio 16:6:1, sedang untuk katalis asam Lewis ZnCl2 dihasilkan 63% campuran (-)-isopulegil asetat, (+)-neoisopulegil asetat, (+)-isoisopulegil asetat dengan rasio 122:43:1. Hidrolisis pulegil asetat (katalis FeCl3) dalam KOH/alkohol pada temperatur refluks menghasilkan 38% campuran (-)-isopulegol, (+)-neoisopulegol, (+)-isoisopulegol dengan rasio 62:17:2 dan untuk pulegil asetat (katalis ZnCl2) dihasilkan 59,5% dengan rasio 15:2:3. Kondisi optimum hidrogenasi katalitik Ni/γ-Al2O3 terhadap pulegol adalah temperatur hidrogenasi 180 oC dan durasi reaksi 8 jam. Konversi pulegol menjadi mentol adalah 89% dan stereoselektivitasnya dapat mencapai 71% terhadap (-)-mentol.

Synthesis of menthol using Ni/γ-Al2O3 15% has been carried out started from pulegol as precursor that achieved by hydrolysis of pulegyl acetate. Structure elucidation of the products was determined by GC-FID, GC-MS, FTIR, and 1 H-NMR. Ni/γ-Al2O3 was prepared by wet impregnation method. Characterization of the catalyst was performed by XRD and AAS. All experimental results were compared to the available literature. Cyclization of citronellal with anhydride of acetic acid catalyzed by Lewis acid FeCl3 yielded 60% mixture of (-)-isopulegyl acetate, (+)-neoisopulegyl acetate, (+)-isoisopulegyl acetate with ratio of 16:6:1 while 63% mixture of (-)-isopulegyl acetate, (+)-neoisopulegyl acetate, (+)-isoisopulegyl acetate with ratio of 122:43:1 was obtained over Lewis acid ZnCl2. Hydrolysis of pulegyl acetate (catalyzed by FeCl3) refluxed in KOH/alcohol gave 38% mixture of (-)-isopulegol, (+)-neoisopulegol, (+)-isoisopulegol with ratio of 62:17:2, and 59.5% with ratio of 15:2:3 due to pulegyl acetate (catalyzed by ZnCl2) hydrolysis products. The optimum condition of Ni/γ-Al2O3 catalytic hydrogenation to pulegol was achieved at 180 oC for 8 hours. The conversion of pulegol to menthol was 89% with stereo selectivity of 71% to (-)-menthol.

Kata Kunci : mentol,isopulegol,isopulegil Asetat,hidrogenasi,Ni per gama,Al2o3,