Sintesis senyawa turunan Khalkon 3-Fenil-(5'-Alil-2'-Hidroksi-3'-Metoksifenil) Prop-2-Enon dan 3-(3",4"-Metilendioksi)-2'-Hidroksifenil Prop-2-Enon dari minyak kulit Lawang (Cinnamomum cullilawan, Blume)

KAPELLE, Imanuel Berly Delvis, Prof.Dr. Hardjono Sastrohamidjojo

2008 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan ssintesis senyawa turunan khalkon 3-fenil-(5’-alil-2’-hidroksi-3-metoksifenil) prop-2-enon dan 3-(3”,4”-metilendioksi)-2’-hidroksifenil prop-2-enon dari minyak kulit lawang. Isolasi eugenol dan safrol dilakukan dengan menggunakan larutan NaOH menghasilkan eugenol (62,71%) dan safrol (10,33%). Isomerisasi safrol dilakukan dengan menggunakan KOH-etanol pada temperatur 78oC selama delapan jam menghasilkan isosafrol (83,56 %) yang terdiri dari cis-isosafrol dan trans-isosafrol. Oksidasi isosafrol dilakukan dengan menggunakan KMnO4 dalam suasana asam dengan bantuan katalis transfer fasa tween 80 pada temperatur 30oC menghasilkan piperonal (69,11%). Asilasi eugenol dilakukan dengan menggunakan asetat anhidrid dalam suasana basa pada temperatur 120oC selama 3 jam menghasilkan 5-alil-2-hidroksi-3-metoksi asetofenon (21,42%). Reaksi penataan ulang Fries fenil asetat dilakukan dengan menggunakan katalis AlCl3 pada temperatur 50oC menghasilkan orto-hidroksiasetofenon (35,29%). Kondensasi antara piperonal dengan orto-hidroksiasetofenon dalam kondisi basa menghasilkan 3-(3”,4”-metilendioksi)-2’-hidroksifenil prop-2-enon (66,41%). Kondensasi benzaldehid dengan 5-alil-2-hidroksi-3-metoksi asetofenon dalam kondisi basa menghasilkan 3-fenil-(5’-alil-2’-hidroksi-3’-metoksifenil) prop-2-enon (40,81%)

The synthesis of chalcone derivate 3-phenyl-(5’-allyl-2’-hydroxy-3-metoksiphenyl) prop-2-enone and 3-(3”,4”-methylenedioxy)-2’-hydroxyphenyl prop-2-enone from “kulit lawang oil” had been carried out. The isolation of eugenol and safrole were done by using NaOH solation yield eugenol (62.71%) and safrole (10.33%). The isomerization of safrole was conducted by KOH-ethanol at 78oC for 8 h produce cis-isosafrole and trans-isosafrole. The oxidation of isosafrole was done by KMnO4 in acid condition and using tween 80 as a catalyst at 30oC yield piperonal (69.11%). The acylation of eugenol was performed by anhydride acetate in base condition at temperature of 120oC for 3 h yield 5-allyl-2-hydroxy-3-metoksi acetophenone (21.42%). The Fries rearrangement of phenyl acetate was carried out using AlCL3 catalyst at temperature of 50oC yield ortho-hydroxyacetophenone (35.29%). The condensation of piperonal and ortho-hydroxyacetophenone in base condition yield 3-(3”,4”-metilendioksi)-2’- hydroxyphenyl prop-2-enone (66.41%). The condensation of benzaldehyde and 5-allyl-2-hydroxy-3-metoksi acetophenone in base condition yield 3-phenyl-(5’-allyl-2’-hydroxy-3’-metoksiphenyl) prop-2-enone (40.81%)

Kata Kunci : Senyawa Flavonoid, Minyak Kulit Lawang.