Epoksidasi dan pembukaan cincin epoksida pada metil risinoleat

NITBANI, Febri Odel, Dr. Chairil Anwar

2007 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan sintesis turunan metil risinoleat melalui reaksi epoksidasi dan pembukaan cincin epoksida. Reaksi epoksidasi dilakukan menggunakan asam meta kloroperoksibenzoat (mCPBA) dan asam peroksiformat, sedangkan pembukaan cincin dilakukan dengan etanol, amonia, dan NaOH. Reaksi epoksidasi menggunakan mCPBA berdasarkan metode Ralf Eckrich menghasilkan campuran metil risinoleat oksida dan ester dari asam meta klorobenzoat sebagai hasil pembukaan cincin epoksida. Reaksi epoksidasi metil risinoleat dengan modifikasi pada metode Omar menghasilkan metil risinoleat oksida dengan rendemen 86 %. Reaksi epoksidasi metil risinoleat menggunakan asam peroksiformat berdasarkan metode Gan dan ITERG menghasilkan metil risinoleat oksida masing-masing dengan rendemen 76 dan 67 %. Reaksi metil risinoleat oksida dengan etanol dan katalis asam para toluena sulfonat menghasilkan produk pembukaan cincin disertai transesterifikasi yaitu etil-9-etoksi-10,12-dihidroksi stearat dengan rendemen 69 %. Reaksi pembukaan cincin terhadap metil risinoleat oksida menggunakan amonia menghasilkan metil- 9-amino-10,12-dihidroksi stearat dengan rendemen 73 %. Pembukaan cincin terhadap metil risinoleat oksida dengan NaOH juga menyebabkan hidrolisis sehingga dihasilkan asam 9,10,12-trihidroksi stearat dengan rendemen 82 % dan titik lebur 109-110°C. Gugus hidroksil pada metil risinoleat tidak terpengaruh oleh adanya reaksi epoksidasi dan pembukaan cincin epoksida.

Synthesis of some methyl ricinoleate derivatives has been done via epoxidation and ring opening reactions. Epoxidation reaction was carried out using meta chloro peroxybenzoic acid (mCPBA) and peroxyformic acid, while ethanol, ammonia, and sodium hydroxide have been used for ring opening reaction. The results showed that epoxidation reaction of methyl ricinoleate using mCPBA according to Ralp Eckrich method produced a mixture of products i.e. methyl ricinoleate oxide and its ester of meta chloro benzoic acid (mCBA) as a side product of ring opening reaction. Other epoxidation methods that have been used i.e. modification of Omar, Gan, and ITERG methods gave methyl ricinoleate oxide in 86, 76, 67 % yields, respectively. Reaction of methyl ricinoleate oxide with ethanol in the presence of toluene sulfonic acid produces an opening ring product which also undergoes transesterification to give ethyl-9-etoxy-10,12-dihidroxy stearate in 69 %. Ring opening with ammonia gave 73 % of methyl-9-amino-10,12-dihidroxy stearate, while ring opening by the use of sodium hydroxide showed that besides ring opening, the ester also hydrolyzed to produce 9,10,12-dihidroxy stearic acid as a white solid with mp 109-110°C in 82 % yield. Hydroxyl substituent of methyl ricinoleate was not affected by epoxidation and ring opening reactions.

Kata Kunci : Reaksi Epoksidasi,Pembukaan Cincin Epoksida,Minyak Jarak