Kinetika reaksi sintesis 2,5 BIS(4-Hidroksi-3-Metoksibenzilidin) Siklopentanon dari Vanilin dan Siklopentanon

SANTOSA, Imam, Ir. Rochmadi, SU.,Ph.D

2006 | Tesis | S2 Teknik Kimia

Senyawa 2,5-bis (4-hidroksi-3-metoksibenzilidin) siklopentanon atau pentagamavunon-O (PGV-O) merupakan salah satu modifikasi struktur senyawa kurkumin rantai tengah dimana gugus asetil aseton diganti dengan siklopentanon. Aktivitas PGV-O sebagai antioksidan dan anti-inflamasinya lebih baik dibanding kurkumin, sehingga sangat potensial untuk dikembangkan sebagai obat anti radang dan anti kanker baru di Indonesia. Untuk mengembangkan sintesis PGV-O menjadi skala industri perlu dicari kinetika reaksi dan variabel yang berpengaruh. Penelitian ini bertujuan untuk mempelajari kinetika reaksi vanilin dengan siklopentanon yang menghasilkan 2,5-bis (4-hidroksi-3-metoksibenzilidin) siklopentanon (PGV-O) yang dijalankan secara batch, dengan membuat model reaksinya. Vanillin seberat 45,7 gram (0,3 mol) ditambah dengan siklopentanon sebanyak 13,3 ml (0,15 mol) dimasukkan ke dalam gelas beker yang dilengkapi dengan pengaduk. Campuran diaduk dengan kecepatan 400 rpm. Reaksi dimulai dengan penambahan HCl sebanyak 0,15 mol sebagai katalis. Pada 15 menit pertama setiap selang waktu 3 menit diambil beberapa mg sampel untuk dianalisis konsentrasi PGV-O yang terbentuk secara spektrofotometri. Setelah 15 menit pengadukan dihentikan dan analisis sampel dilakukan tiap 30 menit.Variabel yang dipelajari adalah suhu (30 - 70oC) dan waktu pada kisaran 3 sampai dengan 240 menit. Dengan model kinetika reaksi mengikuti shrinking core model (SCM), proses reaksi terbagi tiga tahap : pada menit ke 0 sampai 15 dengan pengadukan, laju difusi melalui cairan film dan reaksi kimia mengontrol, pada menit ke 15 sampai 60 tanpa pengadukan, laju difusi melalui cairan film mengontrol, dan pada menit ke 60 sampai 240 tanpa pengadukan, difusi melalui lapisan padat mengontrol

PGV-O (2,5 bis - (4-hidroxy-3-metoxybenzilidine) cyclopentanone) or pentagamavunon-O is a structurally modified from middle chain Curcumin where Acetyl aceton group is replaced with Cyclopentanone. PGV-O activity as an antioxidant and an anti-inflammation is better than Curcumin activity. Hence PGV-O has potential as an anti-inflammatory and an anticancer drug. It is then important to find the rate of reaction and its affecting variables. The aim of this study is to find out the kinetic models for reaction between Vanillin and Cyclopentanone to produce PGV-O in a batch operation. Vanillin (0.3 mol) and Cyclopentanone (0.15 mol) were charged into a closed beaker glass and stirred at 400 rpm. The HCl (0.15 mol) catalyst was then added to initiate the reaction. Sample was withdrawn every 3 minutes and analyzed its PGV-O content by spectrophotometric method. After 15 minutes, stirring was stopped and sample was taken out every 30-minutes. The variables studied were time of reaction (3-240 minutes) and temperature (30-70oC). Based on Shrinking Core Model (SCM), the results showed that the whole process were controlled by 3 mechanisms in sequence: in 0-15 minutes with stirring condition, diffusion through liquid film and chemical reaction control, in 15-60 minutes without stirring condition, diffusion through liquid film controls and in 60-240 minutes without stirring condition, diffusion through ash layer controls. Key word : Kinetic, SCM, PGV-O

Kata Kunci : Kinetika Reaksi Vanilin,PGV,O