Studi reaksi penataan ulang Claisen pada senyawa Alil Isoeugenol Eter

NINGSIH, Rachmawati, Dr. Bambang Purwono, M.Sc

2006 | Tesis | S2 Ilmu Kimia

Telah dilakukan penelitian untuk mempelajari pengaruh panas dan substituen terhadap reaksi penataan ulang Claisen alil isoeugenol eter. Reaksi alilasi isoeugenol dilakukan melalui dua teknik dengan alil bromida sebagai bahan pengalilasinya. Teknik pertama dengan pengadukan pada suhu ruang selama 3 jam menggunakan katalis transfer fasa N-Cetyl-N,N,N-Trimethylammonium Bromide (CTAB), sedang kedua dengan refluks pada suhu 55oC selama 8 jam. Reaksi penataan ulang Claisen alil isoeugenol eter dilakukan selama 5 menit untuk teknik pertama dan 30 menit untuk teknik kedua. Produk reaksi dianalisis dengan spektrofotometer IR, GC dan GC-MS. Pada teknik pertama, senyawa alil isoeugenol eter dapat disintesis dengan katalis transfer fasa CTAB tanpa melibatkan panas dengan kemurnian 84,75 %. Analisis spektra IR dan kromatogram residu hasil evaporasi pelarut menunjukkan adanya produk campuran antara senyawa alil isoeugenol eter dan produk hasil penataan ulang Claisennya yaitu senyawa 6-alil isoeugenol dengan kemurnian masing-masing 66,41 % dan 8,80 %. Fenomena yang sama juga terlihat pada teknik kedua, dari spektra GC-MS yang didukung oleh spektra IR menunjukkan bahwa reaksi alilasi isoeugenol pada suhu 55oC selama 8 jam menghasilkan produk campuran alil isoeugenol eter dan 6-alil isoeugenol dengan kemurnian masing-masing 11,19 % dan 82,13 %. Analisis GC-MS memberikan dua puncak yang memiliki berat molekul sama, yaitu 204 gram/mol. Pemanasan produk hasil alilasi isoeugenol pada suhu 200oC memberikan kemurnian sebesar 51,08 % untuk teknik pertama dan 60,33 % untuk teknik kedua.

Study of heat and substituent effect in Claisen rearrangement reaction of allyl isoeugenol ether has been investigated. Two techniques were used in isoeugenol allylation synthesis. Firstly, all reagents were stirred at room temperature using N-Cetyl-N,N,N-Trimethylammonium Bromide (CTAB) as phase transfer catalyst. Secondly, the reagents were heated at 55oC for 8 hours. Claisen rearrangement was carried out for 5 minutes for the first product and 30 minutes for the second product. Reaction product was analyzed by spectrophotometer IR, GC and GC-MS. Allyl isoeugenol ether can be synthesized using phase transfer catalyst without heat (84,75 %). Evaporation of solvent in isoeugenol allylation in first technique was carried out to produce mixture of product between allyl isoeugenol ether (66,41 %) and its Claisen rearrangement product, 6-allyl isoeugenol (8,80 %). In second technique, mixture product also showed in GC-MS spectra by two same molecule weight which is 204 gram/mole. Purity of allyl isoeugenol ether and 6-allyl isoeugenol are 11,19 % and 82,13 % respectively. Claisen Rearrangement reaction were done in 200oC both for the first (51,08 %) and second technique (60,33 %).

Kata Kunci : Reaksi Penataan Ulang Claisen,Alil Isoeugenol Eter