Brominasi 2,5-BIS (4'-Hidroksi-3'-Metoksibenziliden) Siklopentanon dan identifikasinya secara spektroskopi

SUPRIYADI, Dr. Sudibyo Martono, MS.,Apt

2006 | Tesis | Ilmu Farmasi

Senyawa 2,5-bis (4'-hidroksi-3'-metoksibenziliden)siklopentanon atau pentagamavunon- 0 (PGV-0) merupakan senyawa analog kurkumin yang mempunyai aktivitas farmakologis sebagai anti-oksidan, anti-fungi, anti-bakteri dan antiinflamasi yang lebih baik dibanding kurkumin. Berdasarkan strukturnya, PGV-0 dapat ditetapkan kadarnya dengan spektroskopi UV-VIS, KCKT dan bromatometri. Sampai tahun 2004 saat penelitian ini dimulai belum diketahui berapa jumlah atom brom yang dapat terikat pada PGV-0 yang dibrominasi dengan KBrO3-KBr dalam suasana asam klorida pekat. Brominasi PGV-0 telah dilakukan dengan cara larutan PGV-0 dalam metanol direaksikan dengan KBrO3-KBr dalam suasana asam klorida pekat dan reaksi dibiarkan berlangsung sempurna. Hasil reaksi dicuci dengan akuades dan kemurniannya diuji secara KLT dan titik leburnya. Struktur senyawa hasil brominasi PGV-0 ditentukan secara spektroskopi : UV-VIS, IR, 1H-NMR dan massa. Pada penetapan kadar PGV-0 secara bromatometri, dilakukan dengan cara larutan PGV-0 dalam metanol ditambah larutan KBrO3-KBr berlebih dan asam klorida pekat, reaksi dibiarkan berlangsung sempurna minimal 15 menit, selanjutnya kelebihan Br2 direaksikan dengan larutan KI 10 % menghasilkan I2 dan banyaknya I2 ditentukan dengan larutan Na2S2O3 standar. Dari percobaan ini didapatkan harga perolehan kembali ± 100 % bila dalam perhitungan kadarnya digunakan BE PGV-0 352,13 / 8 = 44,02, ini berarti bahwa 1 mol PGV-0 setara dengan 4 mol Br2. Dari uji spektroskopi senyawa hasil brominasi PGV-0 juga menunjukkan bahwa atom Br yang dapat diikat oleh PGV-0. Dari hasil penelitian ini menunjukkan bahwa PGV-0 dapat dibrominasi dengan KBrO3-KBr dalam suasana asam klorida pekat dengan kesetaraan 1 mol PGV-0 setara dengan 4 mol Br2, melalui reaksi adisi ikatan rangkap dua gugus alkena dan substitusi 1 atom hidrogen dari masing-masing inti benzen pada PGV-0.

The substance 2,5-bis(4'-hydroxy-3'-methoxybenzylidene)cyclopentanone or pentagamavunon-0 (PGV-0) is an analogue of curcumin which has anti-oxidant, antifungus, anti-bacteria and anti-inflammatory activities better than curcumin. PGV-0 can be quantitatively determined by spectroscopic UV-VIS, HPLC, and bromatometric methods. The bromatomatric method is based on the reaction between PGV-0 and bromine atom produced by the reaction of KBr-KBrO3 in acidic solution. The objective of this research is to determine the bromine atom consumed by PGV-0. PGV-0 bromination was carried out by adding PGV-0 solution in methanol in to KBr-KBrO3 solution in the presence of hydrochloric acid. The reaction product was washed with water and its purity was tested by TLC and melting point determination. The structure of this compound was characterized by spectroscopic (UV-Vis, IR, 1H-NMR and mass spectroscopy) and titrimetric methods. The result showed that PGV-0 consumes 4 mol of Br2.

Kata Kunci : Farmakologi,Pentagamavunon,O,Brominasi, PGV-0, bromination.