Sitesis senyawa turunan p-Klorokalkon dan uji efek Sitotoksiknya pada Sel HeLa

HARMASTUTI, Nuraini, Dr. Supardjan AM., MS.,Apt

2005 | Tesis | S2 Ilmu Farmasi

Kalkon merupakan senyawa dasar sebagai penyusun flavonoid dan telah dibuktikan mempunyai bermacam-macam aktivitas biologi, diantaranya sebagai antitumor. Penelitian ini mempelajari hubungan struktur aktivitas senyawa pklorokalkon dan turunannya dengan memodifikasi gugus yang terikat pada posisi 3’ dan 4’ dari cincin aromatik yang langsung terikat pada gugus karbonil keton, berupa gugus metil, metoksi, dan atom kloro. Sintesis p-klorokalkon, p-metil-p-klorokalkon, p-metoksi-p-klorokalkon, dan m,p-dikloro-p-klorokalkon dilakukan dengan metoda Vogel mempergunakan material pemula p-klorobenzaldehida, asetofenon, dan turunan asetofenon. Uji kemurnian senyawa hasil sintesis diperiksa dengan kromatografi lapis tipis, uji jarak lebur, dan GC. Elusidasi struktur menggunakan analisis spektrofotometer UV, spektrofotometer IR, spektrometer H1-NMR, dan MS. Senyawa hasil sintesis ini diuji aktivitas terhadap efek sitotoksik pada sel HeLa menggunakan metode MTT. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa p-klorokalkon dan turunannya telah disintesis, dimurnikan, dan dengan struktur kimia sesuai yang diperkirakan. Hasil uji kesitotoksikan pada sel HeLa menunjukkan bahwa p-klorokalkon mempunyai harga LC50 = 75,18 μM, dengan potensi lebih besar dibanding p- metil-pklorokalkon, p-metoksi-p-klorokalkon, dan m,p-dikloro-p-klorokalkon. Efek sitotoksik turunan p-klorokalkon kurang poten dibanding p-klorokalkon.

Chalcones has been known have many biological activities, for example as an anti tumour. These research analyzed structure activity relantionship of pchlorochalcone and its derivatives. These compounds were synthesized by modifying a substituent group at the 3’ and 4’-position in the aromatic ring which directly attached to the keton carbonyl. The substituent group were 4’- methyl, 4’- methoxy, and 3’,4’-dichloro. Synthesis of p-chlorochalcone, p-methyl-p-chlorochalcone, p-methoxy-pchlorochalcone, and m,p-dichloro- p- chlorochalcone were carried out by Vogel methode using starting materials of p-chlorobenzaldehide, acetophenone, and acetophenone derivatives. These purity test of synthesized compounds were analyzed using thin layer chromatography, melting range, and GC methods. Structure elucidations were determined by using physical methods, such as UV spectrophotometer, IR spectrophotometer, H1-NMR spectrometer, and MS spectrometer analysis. These compounds were then observed the cytotoxicity effects against HeLa cells by MTT methode. The result indicated that a series of p-chlorochalcones derivatives have been able to be synthesized and purified. The result all of them had structure as a predicted compounds. The cytotoxic results shown that p-chlorochalcone had LC50 value of 75,18 μM, were more potent than that of p-methyl-p-chlorochalcone, p-methoxy-pchlorochalcone, and m,p-dichloro-p-chlorochalcone. The cytotoxic results shown that p-chlorochalcone derivatives were less potent compared to the p-chlorochalcone one.

Kata Kunci : Farmakologi, Senyawa Flavonoid,p Klorokalkon, Sitotoksitas