SINTESIS KALKON TURUNAN BENZALDEHIDA DENGAN 3-KLOROASETOFENON DAN UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI ANTIFEEDANT TERHADAP ULAT GRAYAK (Spodoptera exigua)

Naufal Ibra Trisnacahya, Dr. Deni Pranowo, S.Si., M.Si.; Prof. Dr. Winarto Haryadi, M.Si.

2026 | Skripsi | KIMIA

Penelitian ini bertujuan untuk menghasilkan turunan kalkon melalui proses sintesis yang melibatkan 3-kloroasetofenon yang dikombinasikan dengan senyawa turunan benzaldehida, serta mengevaluasi kemampuannya dalam menghambat aktivitas makan sebagai bagian dari uji biologis terhadap ulat grayak. Penelitian dilaksanakan melalui tiga tahapan utama. Tahap pertama sintesis senyawa 5-bromovanilin dan 5-bromoveratraldehida melalui reaksi brominasi vanilin dan veratraldehida menggunakan KBrO? dan HBr dalam medium asam asetat. Tahap kedua sintesis senyawa kalkon melalui reaksi kondensasi Claisen–Schmidt antara 5-bromovanilin dan 5-bromoveratraldehida dengan 3-kloroasetofenon menggunakan katalis NaOH 30%, sintesis senyawa diverifikasi menggunakan FTIR, GC-MS, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Tahap ketiga adalah pengujian aktivitas antifeedant senyawa kalkon yang dihasilkan terhadap ulat grayak (Spodoptera exigua) dengan variasi konsentrasi 20%, 40%, 60%, dan 80%. Hasil sintesis 5-bromovanilin dan
5-bromoveratraldehida berupa padatan berwarna oranye dan putih tulang dengan rendemen masing-masing sebesar 92?n 75%. Senyawa kalkon bromovanilin berupa padatan berwarna kuning dengan rendemen 90?n kalkon bromoveratraldehida berupa padatan berwarna kuning dengan rendemen 86% sesuai struktur yang ditargetkan. Hasil uji antifeedant bromovanilin dan bromoveratraldehida terhadap ulat grayak memperoleh nilai persen aktivitas antifeedant 92,41?n 97,67% pada konsentrasi 80%. Kalkon bromovanilin dan kalkon bromoveratraldehida memiliki potensi sebagai antifeedant baru.

This study aims to produce chalcone derivatives through a synthetic process involving 3-chloroacetophenone combined with benzaldehyde derivatives, and to evaluate their ability to inhibit feeding activity as part of biological testing on armyworms. The study was conducted in three main stages. The first stage involved the synthesis of 5-bromovanillin and 5-bromoveratraldehyde through the bromination of vanillin and veratraldehyde using KBrO? and HBr in acetic acid medium. The second stage involved the synthesis of chalcone compounds via a Claisen–Schmidt condensation reaction between 5-bromovanillin and 5-bromoveratraldehyde with 3-chloroacetophenone using a 30% NaOH catalyst; the synthesis of the compounds was verified using FTIR, GC-MS, 1H-NMR, and 13C-NMR. The third stage involved testing the antifeedant activity of the resulting chalcone compound against the armyworm (Spodoptera exigua) at concentrations of 20%, 40%, 60%, and 80%. The synthesis of 5-bromovanillin and
5-bromoveratraldehyde yielded orange and off-white solids with yields of 92% and 75%, respectively. The chalcone bromovanillin was a yellow solid with a yield of 90%, and the chalcone bromoveratraldehyde was a yellow solid with a yield of 86%, consistent with the target structures. Antifeedant activity tests of bromovanillin and bromoveratraldehyde against armyworms yielded antifeedant activity percentages of 92.41% and 97.67% at a concentration of 80%. The bromovanillin chalcone and bromoveratraldehyde chalcone show potential as new antifeedants.

Kata Kunci : antifeedant, brominasi, kondensasi, turunan kalkon